Od 2003 obejmował kolejne stanowiska ambasadorskie – w Stanach Zjednoczonych (do 2007), przy NATO (do 2012) i w Rosji (do 2015).
W 2015 został dyrektorem estońskiego think tanku ICDS, zajmującego się tematyką obronności i bezpieczeństwa. W 2017 powołany na podsekretarza stanu w MSZ do spraw politycznych. W tym samym roku z ramienia partii Związek Ojczyźniany i Res Publica trzeci raz w karierze stanął na czele resortu obrony. W wyborach w 2019 uzyskał mandat posła do estońskiego parlamentu. W utworzonym w tym samym roku nowym gabinecie pozostał na stanowisku ministra obrony. Zakończył urzędowanie w styczniu 2021. W tym samym roku ponownie został stałym przedstawicielem Estonii przy NATO.
Odznaczenia Order Herbu Państwowego III klasy (2004) Krzyż Zasługi Ministerstwa Obrony I klasy (2004) Krzyż Zasługi MSZ (2020) Krzyż Wielki II Klasy Orderu Zasługi Republiki Federalnej Niemiec (Niemcy, 2000) Wielki Oficer Legii Honorowej (Francja, 2001) Wielki Krzyż Komandorski Orderu „Za Zasługi dla Litwy” (Litwa, 2013) Krzyż Komandorski Orderu Zasługi Rzeczypospolitej Polskiej (Polska, 2019)Postanowienie Prezydenta Rzeczypospolitej Polskiej z dnia 26 lutego 2019 r.