W 1921 Cresswell wyjechał do Anglii i zamieszkał z siostrą w Herefordshire. Dużo podróżował. W 1922 odwiedził Niemcy, a w 1824 Hiszpanię i Portugalię. W 1925 w Marylebone Register Office w Londynie poślubił Emily Fredę Dacie (bohaterkę wielu jego wierszy). Małżeństwo trwało krótko, choć zaowocowało narodzinami syna. Wiadomo, że Cresswell miał ambiwalentny stosunek do kobiet i utrzymywał kontakty erotyczne z mężczyznami. W czasie II wojny światowej pracował jako spiker radiowy i wykładowca dla ministerstwa informacji. Zmarł wskutek przypadkowego zatrucia gazem 21 lutego 1960.
Twórczość Poeta opublikował dwa skromne tomiki wierszy, Poems (1921–1927) (1928) i Poems (1924–1931) (1932). Sukcesem wydawniczym okazała się autobiografia The Poet's Progress wydana przez oficynę Faber and Faber. W 1939 opublikowany został jej drugi tom Present Without Leave. Wcześniej, w 1936 poeta wydał cykl sonetów Lyttelton Harbour. Pracował też nad dramatem dydaktycznym The Forest. Oprócz tego autor pisał eseje dla Auckland Star, Phoenix and Oriflamme i recenzje dla Tomorrow.