Po uzupełnieniu paliwa z okrętów podwodnych I-15 i I-19 oraz krótkim odpoczynku, o 17:08 (21:38) samoloty wystartowały do 900-kilometrowego lotu nad Oʻahu. Trasa prowadziła przez wyspy Necker Island, minięte o 17:59 (22:29), Nihoa, minięte o 19:25 (23:55), oraz pomiędzy wyspami Niʻihau i Kauaʻi, miniętymi o 20:35 (01:05). O 19:44 (00:14) japońskie samoloty zostały wykryte przez radar na Kauaʻi. Godzinę później Amerykanie wysłali w powietrze cztery myśliwce Curtiss P-40 i trzy łodzie latające PBY Catalina. Jednak ich piloci nie odnaleźli intruzów w ciemnościach.
H8K1 dotarły bez przeszkód nad Oʻahu około 21:30 (02:00). Nad wyspą samoloty rozdzieliły się i przez duże zachmurzenie straciły ze sobą kontakt wzrokowy. Y-71 zrzucił bomby o 21:40 (02:10), a Y-72 o 22:00 (02:30). Oba ataki były niecelne. Bomby Y-71 spadły na zalesione stoki Mt Tantalus niedaleko plaży Waikīkī, prawie 10 km od wyznaczonego celu, natomiast bomby Y-72 wpadły do morza u ujścia zatoki Pearl Harbor.