W sezonie 2013, Caicedo wywalczył z Independiente tytuł wicemistrza Ekwadoru, mając niepodważalne miejsce w linii defensywy. Bezpośrednio po tym sukcesie na około rok został relegowany do roli rezerwowego, lecz później powrócił do wyjściowej jedenastki i został filarem uznawanej za najlepszą w historii klubu ekipy prowadzonej przez Pablo Repetto. W sezonie 2016 został wybrany w oficjalnym plebiscycie do najlepszej jedenastki rozgrywek, a w tym samym roku miał ogromny udział w jednym z największych sukcesów w historii ekwadorskiej piłki – sensacyjnie dotarł z Independiente do finału Copa Libertadores. Stworzył wówczas w taktyce Repetto pewny duet stoperów razem z Arturo Miną. Ogółem barwy Independiente reprezentował przez siedem lat, notując 198 występów we wszystkich rozgrywkach.
W styczniu 2017 Caicedo za sumę dwóch milionów dolarów przeszedł do brazylijskiego giganta – ekipy Cruzeiro EC z miasta Belo Horizonte, podpisując z nim pięcioletnią umowę. W tym samym roku jako podstawowy gracz zajął drugie miejsce w lidze stanowej – Campeonato Mineiro, zaś w Campeonato Brasileiro Série A zadebiutował 28 maja 2017 w wygranym 1:0 meczu z Santosem FC.