z pola zainteresowania Diggesa zniknął kopernikanizm i algebra, a na plan pierwszy wysunęły się zagadnienia nawigacji i wojskowości, w tym zwłaszcza artylerii.
Kariera wojskowa Jesienią 1578 roku przybył w ślad za angielskimi najemnikami do Niderlandów, gdzie dokonał inspekcji fortyfikacji. Wstrząs, jaki przeżył obserwując niesubordynację angielskich żołnierzy, stał się jednym z powodów napisania Stratioticos – w jednym z tomów dzieła Digges objaśnia znaczenie dyscypliny i hierarchii wojskowej.
W latach 1581–1582 brał udział w opracowywaniu planów twierdzy i umocnień w porcie Dover.
W roku 1585 ponownie znalazł się w Niderlandach, tym razem z wojskami Roberta Dudleya. Powierzono mu tam funkcję oficera odpowiedzialnego za budowę umocnień ziemnych i rozdzielanie żołdu. Walka z nadużyciami finansowymi przysporzyła Diggesowi wielu nieprzyjaciół. W atmosferze narastającej wrogości, nie mogąc sobie poradzić z korupcją i nadużyciami, na początku 1588 roku zrezygnował ze służby w wojsku.
Działalność polityczna W latach 1572–1583 (jako przedstawiciel Wallingford) i 1584–1586 (z Southampton) Digges był członkiem Izby Gmin. Dał się poznać jako świetny mówca.