Northampton Town 18 stycznia 2008 roku Akinfenwa podpisał kontrakt z Northampton Town, który obowiązywał do końca sezonu 2007/08. Napastnik zadebiutował w meczu przeciwko Swindon Town, którym strzelił bramkę pozwalającą Northampton zremisować tamten mecz. W sumie Adebayo wystąpił 88 razy w lidze i strzelił w niej 37 bramek.
Akinfenwa zakończył współpracę z klubem Northampton w maju 2010 roku.
Gillingham Adebayo 29 czerwca 2010 roku podpisał roczny kontrakt z Gillingham. Podczas swojego debiutu przeciwko Cheltenham Town strzelił debiutanckiego gola. Podczas swojego pobytu w drużynie The Gills, napastnik wystąpił w 44 meczach ligowych i strzelił 11 bramek.
Powrót do Northampton Town Akinfenwa powrócił na stadion Sixfields 25 maja 2011 roku. Anglik strzelił swojego pierwszego gola po powrocie przeciwko Bristol Rovers 16 sierpnia. 10 listopada 2012 roku w meczu przeciwko Accrington Stanley, Akinfenwa strzelił swojego pierwszego hat-tricka w profesjonalnej karierze.
Powrót do Gillingham Adebayo powrócił do popularnych The Gills 2 lipca 2013 roku na jeden sezon. Podczas swojego powtórnego pobytu w klubie, Akinfenwa wystąpił w 34 meczach ligowych i strzelił 10 goli.