Od czerwca 1943 organizator oraz dowódca oddziału dyspozycyjnego Delegatury Rządu RP na Kraj pod kryptonimem „Sztafeta” - „Podkowa”, którego zadaniem była ochrona Delegata Rządu na Kraj, lokali Delegatury oraz wykonywanie wyroków cywilnych i wojskowych sądów specjalnych, czyli likwidacja agentów gestapo, Abwehry oraz innych zdrajców. Oddział wykonał ok. 25 akcji likwidacyjnych na agentach i konfidentach, kilka akcji rozbrojeniowych, uczestniczył w akcji „Polowanie”, przygotowaniach do rozbicia więzienia na Pawiaku, przejęcia obozu na Majdanku, przeprowadził także dochodzenie w sprawie ważnego agenta gestapo ppor. Jerzego Wojnowskiego ps. Motor, Garibaldi, zakończone wydaniem wyroku śmierci.
Udział w powstaniu warszawskim thumb|Tablica upamiętniająca Bolesława Kontryma przy ul. Kredytowej 7 w Warszawie, gdzie w czasie powstania warszawskiego mieściło się jego stanowisko dowodzenia W powstaniu warszawskim jako dowódca 4 kompanii Zgrupowania Bartkiewicz AK pod dowództwem mjr. Włodzimierza Zawadzkiego ps. Bartkiewicz oraz dowódca odcinka taktycznego w podobwodzie Śródmieście-Północ: Królewska – Kredytowa – pl. Małachowskiego. 1 sierpnia, pół godziny przed godz. 17 jego żołnierze uczestniczyli wraz z plutonem cichociemnego Ludwika Witkowskiego ps. Kosa w ataku na hotel „Victoria” przy ul. Jasnej 26.