Wspierał także zakończoną niepowodzeniem inicjatywę powołania w mieście czteroklasowej szkoły rzemieślniczej z sześcioma oddziałami.
Stefan Tomaszewski był także członkiem założycielem i działaczem powstałego w Kielcach w 1906 roku „Gniazda Sokołów”, znanego pod oficjalną nazwą Towarzystwa Gimnastycznego Sokół. Oficjalnym celem tej organizacji było doskonalenie sprawności fizycznej, szczególnie młodzieży, natomiast w rzeczywistości miała ona na celu wychowanie młodzieży w duchu narodowym, znajdując się pod wpływem Stronnictwa Narodowo-Demokratycznego.
W czasie wyborów do I Dumy Państwowej był członkiem Komisji Wyborczej, która sprawowała opiekę nad prawidłowym przebiegiem prawyborów w kieleckiej kurii miejskiej, obejmującej swym zasięgiem Kielce i Chęciny. Uczestniczył on także w licznych zebraniach przedwyborczych organizowanych w Kielcach przez endecję. Na jednym z nich, które miało miejsce 25 lutego 1906 roku w Sali Teatru Ludwika, przeprowadzono próbne głosowanie na elektorów i posłów.