Pod koniec wojny okupanci austriacki i niemiecki przekazali sądownictwo powszechne w ręce polskie. W związku z tym 1 września 1917 roku S. Tomaszewski decyzją Tymczasowej Rady Stanu z 25 sierpnia 1917 roku został mianowany na sędziego Sądu Okręgowego w Kielcach. Obejmując tę funkcję 5 września 1917 roku w obecności prezesa sądu Zygmunta Nowickiego, wraz z innymi sędziami złożył uroczyste przyrzeczenie o treści „Obejmując stanowisko sędziego okręgowego, przyrzekam uroczyście: Ojczyźnie i Narodowi Polskiemu z całej duszy wiernie służyć, pożytek państwa Polskiego i dobro publiczne, według najlepszego rozumienia zawsze mieć przed oczyma, przepisów prawa pilnie przestrzegać, obowiązki urzędu swego spełniać gorliwie, sprawiedliwość bezstronnie według nakazu sumienia wymierzać”.
Decyzją z 30 września 1918 roku Rada Regencyjna powołała go na wiceprezesa Sądu Okręgowego w Kielcach, a Naczelnik Państwa Józef Piłsudski w dniu 8 października 1919 roku mianował go prezesem tego sąduAkta Personalne Stefana Tomaszewskiego. Państwowe Archiwum w Kielcach.. Funkcję tę pełnił do 26 lipca 1922 roku, natomiast stanowisko sędziego sprawował najprawdopodobniej do przedwczesnej śmierci. Jako sędzia Sądu Okręgowego aktywnie włączał się w życie polityczne i społeczne nowego państwa.