W sezonie 2019 Kanadyjczyk odniósł pierwszy triumf w cyklu ATP Tour, w październiku w Sztokholmie. Shapovalov zakończył zawody bez straty seta, a w finale pokonał Filipa Krajinovicia. Na początku listopada został finalistą ATP Tour Masters 1000 w Paryżu, eliminując m.in. Alexandra Zvereva i Gaëla Monfilsa. Finał Kanadyjczyk przegrał z Novakiem Đokoviciem. W czerwcu Shapovalov osiągnął finał debla w Stuttgarcie, partnerując Rohanowi Bopannie.
W 2020 roku podczas US Open osiągnął pierwszy ćwierćfinał w zawodach Wielkiego Szlema zarówno w grze pojedynczej, jak i w grze podwójnej. W tym samym sezonie awansował też do półfinałów w Rzymie i w Petersburgu.
W sezonie 2021 Shapovalov przegrał w finale zawodów w Genewie z Casperem Ruudem 6:7(6), 4:6. W listopadzie osiągnął finał turnieju w Sztokholmie, w którym uległ 4:6, 6:2, 4:6 Tommy’emu Paulowi.
W 2022 roku Kanadyjczyk uzyskał awans do meczu o tytuł podczas rozgrywek deblowych w Dosze. Razem z Rohanem Bopanną przegrali wówczas 6:7(1), 1:6 z deblem Wesley Koolhof–Neal Skupski. W tym samym sezonie osiągnął dwa finały turniejów singlowych: w Seulu, gdzie przegrał z Yoshihito Nishioką 4:6, 6:7(5) oraz w Wiedniu, w którym uległ Daniiłowi Miedwiediewowi 6:4, 3:6, 2:6.