2013–2014: WIN: Who Is Next i debiut z 2014 S/S W programie WIN: Who Is Next stacji Mnet pięciu stażystów z "Team A" konkurowało z grupą "Team B". Podczas ostatniego odcinka 25 października 2013 roku ogłoszono, że grupa wygrała konkurs i zadebiutuje jako „Winner”. Grupa nagrała cztery piosenki i wystąpiła jako "opening act" zespołu Big Bang podczas ich trasy Japan Dome Tour. 9 listopada członkowie zespołu Winner wystąpili jako tancerze w teledysku Taeyanga "Ringa Linga". Od 13 grudnia Winner pojawili się we własnym programie telewizyjnym Winner TV, który został wyemitował na kanale Mnet.
W okresie od czerwca do sierpnia 2014 roku członkowie grupy zostali ponownie zaprezentowani publicznie w oczekiwaniu na oficjalny debiut grupy, dzięki serii zwiastunów filmowych i zdjęciowych.
Pierwszy showcase Winner odbył się 6 sierpnia, a debiutancki album studyjny, 2014 S/S, ukazał się cyfrowo 12 sierpnia roku i fizycznie 14 sierpnia. W dniu debiutu zespołu akcje YG Entertainment wzrosły o 6,57%, jako znak zaufania inwestorów w debiut grupy. Ich pierwszy występ w programie muzycznym Inkigayo odbył się 17 sierpnia i zostali pierwszą grupą męską, która wygrała w programie muzycznym M Countdown podczas „debut stage”. Nazwa oficjalnego fanklubu to „Inner Circle”.