Jednak Boyle rozważała karierę w pielęgniarstwie, kiedy Kellett, który słyszał wokalne próbki zapisane na klawiaturze podczas grania na żywo z Kolumną Durutti, skontaktował się z nią o śpiewie dla grupy, którą utworzył z Taylor-Firth. Po przesłuchaniu, Boyle znalazła w zespole doskonałą współpracę muzyczną. Olive wydało dwa albumy od jego powstania w latach 1995–2000, po czym zespół przestał współpracować.
Podczas produkcji drugiego albumu Olive’a zatytułowanego Trickle, Boyle spotkała się z Michaelem Cretu, a on zaprosił ją do udziału w czwartym albumie grupy Enigma „The Screen Behind the Mirror” z 1999 roku. Boyle śpiewała główny wokal w dwóch utworach na albumie; jeden z nich zatytułowany „Gravity of Love” został wydany jako główny singiel; a później w 2003 roku artystka występowała także jako żeński głos na bardziej komercyjnym albumie „Voyageur”, który stawiał na pop w utworach „Boum-boum” (z Andru Donaldsem) i „Following the Sun”.
Ze względu na ich udaną współpracę, wydali solowy debiutancki album, który został wyprodukowany w ART Studios na Ibizie, pod koniec 2004 roku. Album nosił tytuł „What About Us?”.