Drugi stopień edukacji wyższej magisterskiej, na kierunku Archeologia Polski, ukończył na Uniwersytecie im. Adama Mickiewicza w Poznaniu, broniąc 31 stycznia 1955 pracę Powiat wągrowiecki w starożytności, napisaną pod kierunkiem Witolda Hensla.
Już pod koniec roku 1954 starał się o posadę w Dziale Archeologii Muzeum Górnośląskiego w Bytomiu. 1 stycznia 1955 objął stanowisko kierownika Działu, stając się pierwszym wykształconym po wojnie archeologiem, zatrudnionym w województwie katowickim.
W grudniu 1957 Jerzy Szydłowski wszczął przewód doktorski na Wydziale Filozoficzno-Historycznym Uniwersytetu im. Adama Mickiewicza w Poznaniu. Jego promotorem został Józef Kostrzewski. Początkowo praca doktorska miała dotyczyć pierwotnego budownictwa mieszkalnego na ziemiach polskich, ostatecznie Szydłowski uzyskał stopień doktora nauk humanistycznych na podstawie pracy Obrządek pogrzebowy na Górnym Śląsku w okresie wpływów rzymskich.
W latach 1960–1961 Jerzy Szydłowski prowadził wykłady zlecone w Wyższej Szkole Pedagogicznej w Opolu.
21 stycznia 1961 poślubił Elżbietę Dobrzańską, archeolog, również pracującą w Muzeum Górnośląskim w Bytomiu.