W 1969 Roberts przeniósł się do Toronto w Kanadzie. Zadebiutował jako członek kanadyjskiego zespołu Truck. W Kanadzie współpracował także z keyboardzistą i muzykiem sesyjnym Williamem „Smitty” Smithem, którego poznał i grał w zespole The Rocking Champs kilka lat wcześniej w WirginiiWilliam Smitty Smith, A Stroke of Luck, Pasadena, California 2007, p. 80-87, 293, 355 https://books.google.pl/books/about/A_Stroke_of_Luck.html?id=IDdoFXYiCR8C&redir_esc=y Dostęp 2017-09-17.. Po kilku latach w trasie koncertowej i nagrywaniu w Kanadzie przeniósł się do Los Angeles.
W 1986 roku za poleceniem trębacza grupy Tower of Power, Lee Thornburga, wziął udział w przesłuchaniach dla Roda Stewarta, co doprowadziło do rozpoczęcia intensywnej współpracy z jednym z najpopularniejszych artystów rockowych wszech czasówElizabeth Ware https://web.archive.org/web/20170920045019/http://www.rodstewartfanclub.com/about_rod/article/EpuyuFZVyuigTcabpv.php Dostęp 2017-09-17.Monica India Johnson http://www.jazzreview.com/jazz-artist-interviews/jimmy-roberts.html Dostęp 2017-09-17.. Po 14 latach współpracy Jimmy Roberts postanowił skupić się na życiu rodzinnym, zaczął tworzyć i produkować muzykę dla innych artystów. W 2010 r. ponownie dołączył do zespołu Roda Stewarta, a ich intensywna współpraca trwa do dziś.