12 grudnia 2015 roku w O2 Arenie w Londynie spotkał się z Anthonym Joshuą (14-0, 14 KO). Był to rewanż obu panów za walkę, którą w czasach amatorskich wygrał Whyte. Na ringu zawodowym lepszy okazał się być jednak Joshua, który znokautował Dilliana w siódmej rundzie.
25 czerwca 2016 roku udanie wrócił na ring po porażce z Joshuą, pokonując przed czasem Ivicę Bacurina.
10 grudnia 2016 roku w Manchesterze zmierzył się w ringu z Dereckiem Chisorą (26-6, 17 KO). Pojedynek był bardzo emocjonujący, a sędziowie po dwunastu rundach niejednogłośnie opowiedzieli się za wygraną Whyte (115-113, 114-115, 115-113).
19 sierpnia 2017 roku zadebiutował w Stanach Zjednoczonych, pokonując przed czasem w trzeciej rundzie Malcolma Tanna (24-5, 13 KO).
24 marca 2018 w Londynie w szóstej rundzie znokautował Australijczyka Lucasa Browne'a (25-1, 22 KO) w walce o pas WBC Silver wagi. ciężkiej.
28 lipca 2018 w londyńskiej O2 Arena pokonał jednogłośnie na punkty (113:112, 115:110 i 114:111) Nowozelandczyka Josepha Parkera (24-2, 18 KO).