Sezon NHL 2008/2009 – 92 sezon gry National Hockey League, a 91 jej działalności. Pierwsze mecze sezonu odbyły się 4 października 2008 roku. Sezon zasadniczy zakończył się 12 kwietnia 2009 roku. Walka o Puchar Stanleya rozpoczęła się 15 kwietnia a zakończyła 12 czerwca 2009.Puchar Stanleya zdobyła drużyna Pittsburgh Penguins. 57 Mecz Gwiazd odbył się w dniu 25 stycznia 2009 w Montrealu.
Wydarzenia przedsezonowe NHL Entry Draft 2008
W dniach 20–21 czerwca 2008 w hali Scotiabank Place w kanadyjskim mieście Ottawa w stanie Ontario odbył się 46 draft w historii. Z numerem jeden został wybrany Kanadyjczyk Steven Stamkos przez klub Tampa Bay Lightning, z numerem drugim Kanadyjczyk Drew Doughty przez Los Angeles Kings, a z numerem trzecim Amerykanin Zach Bogosian przez Atlanta Thrashers.
Salary cap 26 czerwca 2008 roku liga NHL poinformowała, że prognozowany pułap wynagrodzeń na sezon 2008/2009 wyniesie 56,7 mln dolarów.
Sezon regularny NHL Winter Classic 2009 Ponownie po inauguracji w roku 2008 odbył się 1 stycznia 2009 na otwartym stadionie mecz w ramach NHL Winter Classic. Miejscem meczu był baseballowy stadion Wrigley Field w Chicago. Zmierzyły się drużyny Chicago Blackhawks i Detroit Red Wings. Zwyciężyła drużyna z Detroit 6:4 (1:3, 3:0, 2:1).