Zadebiutował 23 września 2014 przeciwko Liverpoolowi w trzeciej rundzie Pucharu Ligi Angielskiej, gdzie po rzutach karnych lepsi okazali się The Reds. W dniu 6 stycznia 2015 roku po odejściu Marka Schwarzera do Leicester City, skrócono wypożyczenie Blackmana, aby był dostępny jako trzeci bramkarz pierwszej drużyny Chelsea za Courtois i Cechem.
Östersunds FK 18 marca 2016 roku Blackman dołączył do szwedzkiej drużyny Östersunds FK w ramach wypożyczenia, które obowiązywało do 31 maja 2016 roku. W dniu 4 kwietnia zadebiutował w Allsvenskan w zremisowanym 1-1 meczu przeciwko Hammarby IF, grając przez pełne 90 minut. Potem zachował pierwsze czyste konto.
Wycombe 15 sierpnia 2016 roku Blackmana wypożyczono do występującej w League Two drużynie Wycombe Wanderers. Następnego dnia zadebiutował z Accrington Stanley podczas remisu 1-1 na stadionie Adams Park. 20 sierpnia Blackman zachował pierwsze czyste konto w zremisowanym 0-0 spotkaniu z Blackpool. Następnie wpuścił 10 goli w 3 kolejnych meczach. W dniu 1 stycznia 2017 roku ogłoszono, że okres wypożyczenia Blackmana został przedłużony do końca sezonu.