We wrześniu Gray zgłosił 14 zwycięstw a jego dywizjon został przeniesiony na północ na odpoczynek i uzupełnić straty. 23 października otrzymał awans na porucznika (flying officer). Służył krótko w 43 dywizjonie, następnie powrócił do swojej jednostki. Jego kolejnym przydziałem był 1 dywizjonHaigh & Polaschek, 1993, s. 326. W sierpniu 1941 został awansowany do stopnia kapitana (flight lieutenant), po czym pełnił funkcję dowódcy w 616 dywizjonie. W lutym 1942 otrzymał skierowanie do sztabu 9 Grupy Lotniczej. Do latania bojowego wrócił we wrześniu 1942, otrzymał awans na majora (squadron leader) i objął dowództwo nad 64 dywizjonem. Pod koniec roku został wysłany na śródziemnomorski teatr działań, najpierw do 333 Grupy a w styczniu 1943 do dowództwa 81 dywizjonu stacjonującego w Algierii, który jako pierwszy w Afryce otrzymał Spitfiry Mk. IX. Podczas służby w osiemdziesiątym pierwszym, Gray zestrzelił 8 samolotów i został odznaczony Distinguished Service Order. 1 czerwca 1943 otrzymał promocję na stopień podpułkownika (wing commander) i został dowódcą 322 skrzydła na Malcie. W swojej nowej jednostce strącił pięć wrogich maszyn, a dwa ostatnie zwycięstwa uzyskał 25 lipca 1943 nad Ju 52. Pod koniec września 1943 powrócił do Anglii na odpoczynek od lotów bojowych.