Ze względu na znajomość języka niemieckiego został wysłany do Europy jako oficer wywiadu wojskowego i uczestniczył w przesłuchiwaniach schwytanych niemieckich oficerów w ofensywie w Ardenach, a później w Berlinie.
20 października 1945 roku przybył do Norymbergi w Niemczech jako tłumacz Międzynarodowego Trybunału Wojskowego w sprawie procesów niemieckich więźniów II wojny światowej. Gilbert został mianowany psychologiem więziennym niemieckich więźniów. Wcześniej, jeszcze przed dniem zwycięstwa, widział upadek nazistowskiej machiny wojennej i dowody barbarzyństwa w miejscach takich jak niemiecki obóz koncentracyjny w Dachau. Jako dyplomowany psycholog interesował się, co skłoniło ludzi do przyłączenia się do ruchu nazistowskiego i dokonania takich zbrodni. Zezwolono mu na swobodny dostęp do więźniów od przedstawienia im zarzutów aż do wykonania wyroków. Umożliwiło mu to badanie reakcji i zachowań Hermanna Göringa, Joachima von Ribbentropa, Rudolfa Hessa, Ernsta Kaltenbrunnera, Alfreda Rosenberga, Hansa Franka, Wilhelma Fricka, Fritza Sauckela, Alberta Speera, Hjalmara Schachta, Walthera Funka, Franza von Papena, Konstantina von Neuratha, Baldura von Schiracha, Arthura Seyss-Inquarta, Juliusa Streichera, Wilhelma Keitela, Alfreda Jodla, Karla Dönitza, Hansa Fritzsche.