W 1909 roku założył pismo „La Follete’s”, które początkowo było tygodnikiem, by potem stać się miesięcznikiem. Znacznie później jego nazwa zmieniła się na „The Progressive”. Ze względu na swoją progresywną postawę, sprzeciw wobec taryf celnych i politykę względem firm kolejowych, członkowie reformatorskiego skrzydła Partii Republikańskiej zastanawiali się, czy nie wystawić kandydatury La Follette’a w wyborach prezydenckich w 1912 roku zamiast Williama Tafta. Jednak start Theodore’a Roosevelta z ramienia Partii Postępowej spowodował, że zwolennicy La Follette’a odwrócili się od niego.
W czasie prezydentury Wilsona La Follette ostro sprzeciwiał się I wojnie światowej. W 1916 roku prowadził kampanię na rzecz zorganizowania referendum powszechnego w sprawie dołączenia Stanów Zjednoczonych do wojny. Sprzeciwiał się zbrojeniom morskim i głosował przeciwko deklaracji wojny. W czasach powojennych stał się jednym z głównych krytyków administracji Warrena Hardinga, skupiając się na ujawnieniu skandali korupcyjnych z udziałem jego współpracowników. W wyniku połączenia sił politycznych progresywistów, socjalistów, związkowców i farmerów z Zachodu La Follette założył Partię Postępu, która udzieliła mu nominacji prezydenckiej w wyborach w 1924 roku.