Związek z literaturą Machiavelli był nie tylko utalentowanym malarzem, ale też znawcą literaty. Dzieła jego charakteryzują się humanistyczną kulturą, która pozwoliła mu włączać do obrazów, typowo religijnych, teksty świeckie. Na obrazie Madonna adorująca Dzieciątko, znajdującym się w Museo Civico w Fucecchio, szczególną uwagę przykuwa złota lamówka biegnąca wzdłuż płaszcza Madonny. Widoczny jest na niej napis: VERGINE [...] DI SOL VES[...] CHORON[...] AL SOMO S[...] AMOR MI SPINSE A DIR DI TE PAR[...] CHOMINCI[...] TUA AITA. Część tekstu ukryta jest przez fałdy płaszcza, jednak w widoczne fragmenty są wystarczające, aby rozpoznać w nich wersy Petrarki. Pochodzą one z ostatniego, 366 utworu umieszczonego w zbiorze Canzoniere, znanego powszechnie jako Sonety do Laury. Jest to wiersz w całości poświęcony Madonnie. Te same wersy umieszczone są, także na krawędzi płaszcza, na obrazie Madonna z Dzieciątkiem i Aniołami, który znajduje się w Galerii Pallavicini Rospigliosi, w Rzymie. thumb|200px| Zanobi Machiavelli, Ukoronowanie Najświętszej Maryi Panny Z kolei na innym obrazie, Madonna z Dzieckiem i dwoma Aniołami, z ok. 1460-1470, który obecnie znajduje się w Yale University Art Gallery, w New Haven, złocona krawędź płaszcza zawiera cytat z Boskiej komedii, Pieśni XXXIII Raju Dantego Alighieri.