Po usłyszeniu wiadomości o wybuchu wojny stawił się w pułku, gdzie objął poprzednie stanowisko w 2 kompanii ckm. Dowódca tej kompanii od 10 września 1939 roku, którą dowodził, aż do kapitulacji Modlina. Po kapitulacji Modlina znalazł się w obozie w Działdowie. W październiku 1939 roku został aresztowany przez Niemców pod zarzutem zbrodni wojennych (chodziło o to, że podczas wypadu na Leszno dokonanego 16 września 1939 znęcał się nad jeńcami niemieckimi).
Był więziony w Królewcu, Bydgoszczy, Berlinie i Hamburgu, a następnie przewieziony został w czerwcu 1941 roku do Płocka, gdzie po procesie sąd niemiecki go uniewinnił od postawionego zarzutu. Więziony do końca wojny w oflagach: w 1941 w Stalagu X B Sandbostel, 1941–1944 w Oflagu X C Lubeka i 1944–1945 Oflagu VI B Dössel. 27 września 1944 roku na Dössel nastąpił aliancki nalot podczas którego Bolesław Ościłowski został ranny.