W cywilu Boyington miał trudny charakter i nadużywał alkoholu, co prawdopodobnie miało wpływ na jego rozwody. Twierdził również, że podczas pobytu w obozie poprawiło się jego zdrowie z powodu wymuszonej abstynencji. Wykonywał różne cywilne zawody, był między innymi sędzią zapasów. Swoje wspomnienia z walk w Chinach opisał w książce pt. Baa Baa Black Sheep, wydanej w 1958 roku. Napisał też powieść szpiegowską zatytułowaną Tonya .
Boyington był nałogowym palaczem, od 1960 roku zmagał się z chorobą nowotworową. Zmarł we śnie w wieku 75 lat, 11 stycznia 1988 roku we Fresno. Został pochowany na Cmentarzu Narodowym w Arlington.
Życie prywatne Po ukończeniu studiów w 1934 roku poślubił siedemnastoletnią Helen Clark, z którą miał troje dzieci: dwie córki Janet i Glorię oraz syna Gregory’ego. Janet odebrała sobie życie.
W 1941 roku po zerwaniu kontraktu z Latającymi Tygrysami i powrocie do Stanów Zjednoczonych Boyington rozwiódł się z Helen. Ich dzieci zostały umieszczone pod opieką ciotki i babki. Zarzucał żonie zaniedbywanie dzieci. 8 stycznia 1946 roku ożenił się z 32-letnią Frances Baker, acesofww2.com;