Po powrocie do Saprissy – w jesiennym sezonie Invierno 2015 – Segura wywalczył kolejne mistrzostwo Kostaryki, lecz dopiero po tym sukcesie wywalczył sobie pewne miejsce w wyjściowym składzie. W sezonie Invierno 2016 po raz trzeci w karierze zdobył tytuł mistrzowski z Saprissą, będąc kluczowym pomocnikiem w taktyce Carlosa Watsona – swojego byłego trenera z Uruguayu. Pół roku później – w sezonie Verano 2017 – osiągnął natomiast wicemistrzostwo Kostaryki. Ogółem barwy Saprissy reprezentował przez trzy lata – we wszystkich rozgrywkach wystąpił 126 razy i strzelił 16 goli, zaś w swojej grze imponował ruchliwością, dynamiką i wielofunkcyjnością (występował głównie na pozycji środkowego pomocnika operującego na całej długości boiska, lecz również na bokach pomocy, a nawet prawej obronie).
W styczniu 2018 Segura przeszedł do amerykańskiego D.C. United.
Kariera reprezentacyjna W maju 2015 Segura został powołany przez Luisa Fernando Fallasa do olimpijskiej reprezentacji Kostaryki U-23 na towarzyski Turniej w Tulonie. Tam rozegrał wszystkie możliwe cztery spotkania (z czego dwa w wyjściowym składzie), zaś jego kadra odpadła z rozgrywek już w fazie grupowej.