Za sprawą Augustina Röscha, w latach 1942-1943, zaczął intensywnie działać w Kręgu z Krzyżowej. Do tworzonych przez spiskowców planów nowego ładu udało mu się wprowadzić elementy katolickiej nauki społecznej. Delp uczestniczył w drugim i trzecim zjeździe w Krzyżowej. Starał się udzielać pomocy środowiskom żydowskim. Na potrzeby Kręgu opracował materiały poświęcone kwestiom robotniczym i chłopskim. Nie był jedynie filozofem i myślicielem, pomógł bowiem także nawiązać kontakty z pojedynczymi osobami z monachijskiego kręgu oporu i grupą Helmuta Jamesa von Moltkego.
28 lipca 1944 roku aresztowano go w Monachium, a 11 stycznia 1945 roku tzw. sąd ludowy – specjalny sąd, ustanowiony przez władze III Rzeszy – skazał go na karę śmierci. Powieszony 2 lutego 1945 roku w berlińskim więzieniu Plötzensee. Jego zwłoki zostały spalone, a prochy rozrzucone.