2010–2011: Początki kariery Ailee przeprowadziła się do Korei Południowej w 2010 roku, dzięki znajomościom wujka trafiła na przesłuchania do agencji muzycznej. Zaśpiewała „Resignation” grupy Big Mama i została na miejscu zwerbowana do YMC Entertainment. Będąc jeszcze stażystką wystąpiła w utworze Wheesunga „They Are Coming”, który ukazał się w październiku 2011 roku. Zaśpiewała także w piosence Deciphera i Jaya Parka „Catch Me If You Can”. Ailee wystąpiła wraz z Jayem Parkiem, Art of Movement, Johnnyphlo, Decipher i Clara C w „projectKorea III”, który odbył się na Uniwersytecie Rutgersa w 2010 roku. We wrześniu 2011 roku Ailee i Wheesung wystąpili w specjalnym odcinku Singer and Trainee w Chuseok. Ailee wykonała „Halo” Beyoncé zdobywając pozytywną reakcję publiczności. Po jej występie sędzia powiedział: „Gdziekolwiek się udaje, ma potencjał, by być wielką gwiazdą, zdecydowanie ma głos”. Po ocenie wszystkich uczestników Ailee zdobyła pierwsze miejsce.