W 1977 był współzałożycielem The Wooster Group w Nowym Jorku. Dwa lata później wykonał swój pierwszy monolog: Sex and Death at the Age of 14. W latach 1979–1981 był związany z grupą teatralną Performing Garage w SoHo. W 1988 zdobył dwie nominacje do Independent Spirit Awards za najlepszy scenariusz i najlepszy występ w komediodramacie Jonathana Demmego Podróż do Kambodży (Swimming to Cambodia, 1987).
Jako pisarz i aktor skłonny do poważnych epizodów depresji, w humorystyczny sposób łączył swoje lęki i doświadczenia z przedstawieniami. Często siedział przy biurku mając tylko mikrofon, notatnik i szklankę wody. W ramach tej minimalistycznej estetyki monologi Graya były jednocześnie zabawne, wzruszające i przerażające. Na jego całkowicie autentyczny styl wpływ mieli: Allen Ginsberg, Ramblin 'Jack Elliot i amerykański ruch autobiograficzny. Był autorem scenariuszy, w tym komedii Stevena Soderbergha (1996) według podręcznika anatomii prawidłowej Gray’s Anatomy.
Życie prywatne
W sierpniu 1991 ożenił się z Renée Shafransky, lecz w 1993 doszło do rozwodu. Rok potem (1994) poślubił Kathleen Russo, z którą miał dwóch synów: Forresta i Theo.