W 1867 ukończył studia prawnicze na College of William & Mary. W 1868 bezskutecznie starał się o mandat reprezentanta hrabstwa Fairfax w konwencji konstytucyjnej Virginii. Od 1872 był wydawcą gazety Standard and Sentinel (zmienił nazwę na Virginia Sentinel) w Alexandrii. Początkowo wspierał Partię Demokratyczną, jednak po wyborach z 1868 zbliżył się do Partii Republikańskiej.
Na Alasce Został zatrudniony jako poborca podatkowy pracujący dla Departamentu Skarbu. Przebywał na Alasce, którą od 1877 do 1879 zarządzał Departament Skarbu, którego był wówczas najwyższym urzędnikiem w terenie. Jako taki od 27 marca 1878 do 13 czerwca 1879 był formalnie gubernatorem Alaski. 3 kwietnia 1879 po dwuletniej przerwie na Alaskę powróciła marynarka, która przejęła ponownie kontrolę nad Departamentem Alaski.
W 1881 był organizatorem i członkiem lokalnej konwencji w Harrisburgu. Został na niej wybrany jako przedstawiciel, aby razem z republikaninem Benjaminem Harrisonem opracowali akt organiczny dla Alaski.