W 2013 roku zadebiutował również na dużym ekranie w dramacie sądowym Byeonhoin, w którym wcielił się w młodego działacza studenckiego zatrzymanego i torturowanego przez policję pod zarzutem sympatyzowania z komunizmem. Film spotkał się z uznaniem krytyków i odniósł znaczący sukces komercyjny, przyciągając do kin ponad 11 milionów widzów i stając się jednym z najpopularniejszych filmów w historii południowokoreańskiej kinematografii. Za swoją rolę Yim Siwan otrzymał nagrodę dla najlepszego debiutanta podczas Max Movie Awards oraz Marie Claire Film Festival.
W 2014 roku powrócił do telewizji, występując w dwóch serialach. W Teu-ra-i-aeng-geul wcielił się w najmłodszego z trzech braci rozdzielonych w dzieciństwie, który dorastał w chłodnej atmosferze rodziny czebolskiej. Następnie zagrał główną rolę w serialu Tak jakby życie, będącym adaptacją webtoonu. Wcielił się w Jang Geu-rae, byłego zawodnika go, który musi odnaleźć się w realiach koreańskiej kultury korporacyjnej. Rola ta przyniosła mu znaczący wzrost popularności. Serial odniósł sukces komercyjny, osiągając oglądalność na poziomie 8,4%, i był określany mianem fenomenu kulturowego. Za występ otrzymał nagrodę dla najlepszego aktora w kategorii Excellence podczas 4. ceremonii APAN Star Awards, a także nagrody dla najlepszego debiutanta podczas 9.