W 1996 wystąpiła w filmie Żyleta jako Barbara Rose Kopetski, zostało to przez niektórych błędnie zinterpretowane jako ujawnienie jej prawdziwego nazwiska. Podczas kręcenia zdjęć do filmu Pamela poroniła. W kwietniu następnego roku gościnnie poprowadziła popularny show Saturday Night Live, witając gości następująco: „Wiecie, jeśli macie tremę na scenie – powinniście wystąpić nago!”. To mówiąc rozpoczęła striptiz, odkrywając bieliznę w kolorze cielistym. W tym samym roku zagościła na jednej z dwóch okładek wrześniowego numeru Playboya (na drugiej wersji okładki umieszczono modelkę Jenny McCarthy).
We wrześniu 1998 ruszyła produkcja autorskiego serialu Pameli Anderson V.I.P., który jednak spotkał się z chłodnym przyjęciem i ostrą krytyką. Mimo to, zważywszy na sporą liczbę widzów oglądających serial tylko z powodu jej udziału, serial doczekał się czwartego sezonu przed zdjęciem z anteny w 2002. Anderson tłumaczyła się kwestią potrzeby wychowywania dzieci, chociaż wielu sądziło, że skończyła tym samym karierę. W kwietniu 2002 zaczęła prowadzić swoją własną rubrykę w magazynie kobiecym Jane. Dwa lata później wróciła w świetle błysków fleszy. W maju pojawiła się nago na okładce Playboya, po raz pierwszy w swojej karierze pokazując się nago na okładce pisma. Wkrótce jej podobizna znalazła się w magazynach Stuff i GQ.