Peep próbował uczęszczać do Glendale Community College podczas swojego pierwszego roku pobytu w Los Angeles.
W 2015 roku Lil Peep wydał swój pierwszy mixtape Lil Peep Part One, który został odsłuchany 4000 razy w pierwszym tygodniu od opublikowania. Wkrótce wydał swoją pierwszą EP Feelz, i kolejny mixtape Live Forever. Lil Peep zaczął zyskiwać popularność dzięki piosence „Star Shopping”. Popularność rosła po wydaniu piosenki „Beamer Boy”, dzięki której wystąpił na żywo z resztą Schemaposse w marcu 2016 r. w Tucson. Miesiąc później Schemaposse rozpadło się i Peep przestał być związany z jakimkolwiek kolektywem. Pozostawali w dobrych relacjach. Krótko po rozpadzie Peep nadal mieszkał w Skid Row (Los Angeles) i związał się z kolektywem z Los Angeles o nazwie Gothboiclique. Mixtape Crybaby powstał w czerwcu 2016 r. Według Peepa, Crybaby zostało nagrane w ciągu trzech dni mikrofonem za 150 dolarów. Większość miksu i masteringu wykonał sam.
W czerwcu 2016 r. uzyskał wsparcie First Access Entertainment (FAE). Sarah Stennett pomogła Peepowi zrealizować jego wizję. We wrześniu 2016 r. został wydany Hellboy. „Girls” czy też „OMFG” zaczęły być odtwarzane w milionach w serwisach YouTube i SoundCloud. Sukces doprowadził go do pierwszej solowej trasy po Stanach Zjednoczonych „The Peep Show” trwającej od kwietnia 2017 r.