Program Gemini Gemini 5 Pierwszy lot kosmiczny odbył w charakterze drugiego pilota na pokładzie statku kosmicznego Gemini 5. Dowódcą wyprawy był Gordon Cooper. Start do misji nastąpił 21 sierpnia 1965. Jej celem był ośmiodniowy pobyt astronautów na orbicie okołoziemskiej oraz przeprowadzenie testów systemów nawigacyjnych i manewrowych. Podczas lotu przeprowadzono m.in. seans łączności ze znajdującym się 62,6 m pod wodą laboratorium Sealab 2, w którym znajdował się astronauta Scott Carpenter. Kapsuła z astronautami wodowała 29 sierpnia 1965 na Oceanie Atlantyckim. Rekordowy, na tamte czasy, lot udowodnił, że człowiek jest w stanie nieważkości wytrzymać tyle, ile potrzeba astronautom na lot do Księżyca i z powrotem.
Podczas lotu Gemini 8 był dowódcą załogi rezerwowej, w skład której wchodził również Richard Gordon.
Gemini 11 12 września 1966 Conrad poleciał w kosmos po raz drugi, tym razem jako dowódca statku kosmicznego Gemini 11. Pilotem podczas tej misji był Richard Gordon. Podczas wyprawy astronauci pięciokrotnie połączyli statek Gemini 11 z wystrzelonym wcześniej stopniem rakiety Atlas-Agena (GATV-11) i przy pomocy silników Ageny podnieśli oba pojazdy na rekordową wysokość 1368 km.