Pojedynek doczekał się decyzji sędziowskiej, w której zwycięzcą ogłoszono Anglika.
W kolejnej obronie trofeum wagi ciężkiej, 14 września 2019 podczas KSW 50: London miał zmierzyć się z Damianem Grabowskim, jednak Polak musiał zrezygnować z powodu kontuzji. Za „Polskiego Pitbulla” wszedł na zastępstwo Brazylijczyk Luis Henrique. Po pięciu rundach niejednogłośną decyzją sędziów lepszy okazał się panujący mistrz.
19 grudnia 2020 podczas gali KSW 57 w Łodzi obronił po raz czwarty mistrzowski pas KSW wagi ciężkiej. Przeciwnikiem „F-11” był Michał Kita. Walka skończyła w drugiej rundzie wygraną De Friesa przez TKO.
24 kwietnia 2021 na jubileuszowej gali KSW 60 spotkał się ponownie z Tomaszem Narkunem. De Fries tym razem technicznie znokautował Polaka w drugiej rundzie ciosami w parterze.
W dniu 19 czerwca 2021 minęło 1162 dni panowania jako mistrz wagi ciężkiej KSW, wyrównując tym samym czas panowania pierwszego mistrza tejże wagi Karola Bedorfa.
Podczas KSW 67 szósty raz obronił tytuł mistrzowski mierząc się z Serbem Darko Stošiciem. W piątej ostatniej odsłonie po dominacji w parterze rywal odklepał w matę.