W maju 1902 McEachrane przeniósł się za południowy brzeg Tamizy, by tam trafić do grającego wówczas w Second Division Woolwich Arsenal. Z czasem dołączyli tam zresztą również dwaj jego koledzy z czasów gry w West Hamie, tj. James Bigden oraz Charlie Satterthwaite. 6 września 1902 roku Szkot zadebiutował w barwach klubu podczas meczu z Preston North End. Wraz z jego przyjściem dla Arsenalu rozpoczął się okres sukcesów – w sezonie 1902/03 zakończył zmagania na trzecim miejscu, zaś w sezonie 1903/04 na trzecim, dzięki czemu awansował do First Division. Sam McEachrane niemalże bez przerwy występował w podstawowym składzie i chociaż drużyna zwykle kończyła walkę w najwyższej klasie rozgrywkowej w środku tabeli, to w sezonach 1905/06 i 1906/07 udało jej się dotrzeć do półfinału Pucharu Anglii.
Przez kolejne cztery sezony Szkot grał w niemal wszystkich meczach, zaś w sezonie 1908/09, w którym Arsenal zajął szóste miejsce, opuścił zaledwie dwa spotkania. Nie mogło to jednak trwać wiecznie i już w 1911 roku, gdy miał 33 lata, stracił miejsce w składzie na rzecz swojego rodaka, Angusa McKinnona. Jako zmiennik McKinnona pozostał w zespole jeszcze przez cztery kolejne lata i to mimo faktu, że ten w sezonie 1912/13 spadł z ligi.