Kariera juniorska Po wygranych w zawodach regionalnych, w sezonie 2007/2008 rozpoczął dominację w juniorskich zawodach międzynarodowych. W 2007 nawiązał współpracę z trenerem Nikołajem Morozowem. W zawodach z cyklu Junior Grand Prix wygrał w Rumunii i zajął drugie miejsce w Bułgarii, po czym zapewnił sobie triumf w finale Junior Grand Prix w Polsce. Został również mistrzem Stanów Zjednoczonych juniorów oraz mistrzem świata juniorów. Drugi tytuł mistrza świata juniorów wywalczył rok później, debiutując równocześnie w zawodach seniorskich. Nie brał w tym sezonie udziału w żadnych innych zawodach juniorskich.
Kariera seniorska thumb|Rippon na podium Mistrzostw Świata Juniorów 2008 W sezonie 2008/2009 zadebiutował w zawodach seniorów z cyklu Grand Prix, zajmując piąte miejsce w Cup of Russia i ósme miejsce w Skate America. W styczniu 2009 zakończył współpracę z dotychczasowym trenerem Morozowem i rozpoczął treningi w Toronto pod okiem dwukrotnego wicemistrza olimpijskiego, Briana Orsera. W sezonie 2009/2010 po raz pierwszy stanął na podium zawodów z cyklu Grand Prix, zdobywając brązowy medal Trophée Éric Bompard. Zaraz po tym osiągnął jeden z największych sukcesów w karierze, został mistrzem czterech kontynentów w 2010.