Webster przeprowadził się do Missouri City, podmiejskiej dzielnicy klasy średniej graniczącej z południowo-zachodnim Houston, aby zamieszkać z rodzicami. Jego matka pracowała w firmie Apple, a ojciec prowadził własny biznes. Ojciec Webstera jest również muzykiem soulowym, a jego dziadek kompozytorem jazzowym. Webster uczęszczał do Elkins High School i ukończył ją w wieku siedemnastu lat. W szkole średniej brał udział w teatrze muzycznym. Następnie Webster uczęszczał na Uniwersytet Teksański w San Antonio, jednak porzucił naukę na drugim roku, aby poświęcić się karierze muzycznej.
W wywiadzie Webster ujawnił, że wybrał swój pseudonim, łącząc imię swojego ulubionego wujka Travisa i imię jednego ze swoich ulubionych artystów, Kida Cudiego (którego prawdziwe imię to Scott Mescudi).
Kariera 2008–2012: Początki kariery i kontrakty płytowe Webster utworzył duet The Graduates ze swoim wieloletnim przyjacielem Chrisem Hollowayem. W 2008 roku duet wydał swoją pierwszą, nienazwaną jeszcze EP-kę na portalu społecznościowym Myspace.