W latach 2008–2010 jej partnerem sportowym był Zachary Donohue, z którym utrzymywali się w czołówce zawodów juniorskich z cyklu Junior Grand Prix. Ich trenerką była Patty Gottwein. W sezonie 2008/09 wygrali Junior Grand Prix w Czechach i zajęli drugie miejsce w RPA. Zakwalifikowali się do finału Junior Grand Prix, ale musieli się wycofać z powodu kontuzji pachwiny Piper. Oprócz tego zostali dwukrotnymi brązowymi medalistami mistrzostw Stanów Zjednoczonych juniorów. Po zakończeniu kariery juniorskiej Gilles rozstała się z Donohue w maju 2010 r.
W czasie, gdy Gilles pozostawała bez partnera sportowego zdecydowała się na występ w teledysku zespołu Simple Plan Can’t Keep My Hands Off You. Następnie Gilles otrzymała propozycję występów w rewii łyżwiarskiej Disney on Ice jako Roszpunka z filmu Zaplątani, jednak w tym samym czasie kilka par sportowych rozstało się i pojawiła się szansa na znalezienie nowego partnera dla Piper.