W 1997 był zaangażowany w spisek znany w mediach jako Montreal Screwjob. Naginając zasady pomógł Shawnowi Michaelsowi pokonać Breta Harta w walce o pas WWF World Heavyweight Championship. Uznał, że Hart poddał się w czasie walki, choć nic takiego nie miało miejsca, a z samym Hartem w rzeczywistości uzgodniono inny scenariusz.
W 2000 przedstawiająca go grywalna postać wrestlera pojawiła się w grze WWF No Mercy.
Czasem Hebner występował też jako wrestler. 4 maja 2000 razem z mistrzem WWF, The Rockiem, pokonał drużynę D-Generation X złożoną z The Road Dogga, Triple H-a i X-Paca, którym towarzyszyli Gerald Brisco, Pat Patterson, Shane McMahon, Stephanie McMahon-Helmsley, Tori i Vince McMahon. Była to walka typu Tag Team Handicap match. 22 lipca 2001 Hebner na gali WWF Invasion pokonał sędziego WCW, Nicka Patricka.
18 lipca 2005 został zwolniony przez WWE za sprzedawanie produktów firmy bez zezwolenia.