W 1989 w World Championship Wrestling utworzył tag team The Skyscrapers z Danem Spivey. Ich managerem był Teddy Long. Kiedy z powodu kontuzji nie mógł brać udziału w walkach, w tag teamie zastępował go Mean Mark Callous. Po powrocie do walk przyłączył się do grupy The Four Horsemen Rica Flaira.
W World Wrestling Federation występował od 1992. Początkowo angażował się w dbanie o uczciwość i porządek w organizacji. 19 stycznia 1992 wziął udział w bitwie na Royal Rumble. Wszedł na ring jako dwudziesty dziewiąty i wyeliminował kolejno Sgt. Slaughtera, Warlorda, Roddy Pipera, Ricka Martela, Randy’ego Savage’a (z pomocą RIca Flaira) i Hulka Hogana. W bitwie pozostali już tylko Sid Justice i Ric Flair. Ale Hogan oburzony eliminacją zaczął ciągnąć Justice’a i w ten sposób pomógł Flairowi w wyeliminowaniu ostatniego pozostałego przeciwnika i zwycięstwie. 8 lutego 1992 Sid połączył siły z Hoganem w walce tag teamów przeciwko Flairowi i The Undertakerowi. W trakcie walki Sid zwrócił się jednak przeciwko swojemu partnerowi i stał się heelem, a następnie zatrudnił Harveya Wipplemana jako swojego nowego managera. 5 kwietnia 1992 na gali WrestleMania VIII Sid walczył z Hoganem. Przeciwnik powalił go swoim finisherem, jednak Sidowi udało się przełamać próbę przepięcia przez Hogana, co zdarzało się niezwykle rzadko.