Jego panowanie trwało do 19 stycznia 1997, kiedy na gali Royal Rumble Shawn Michaels pokonał go i odzyskał pas mistrzowski. Po raz kolejny Sid został mistrzem 17 lutego 1997, pokonując posiadającego wówczas mistrzostwo Breta Harta w odcinku Raw. Ponownie stracił tytuł 23 marca 1997, gdy na gali Wrestlemania 13 w walce o mistrzostwo pokonał go The Undertaker.
W 1999 przez krótki czas walczył w organizacji Extreme Championship Wrestling (ECW), po czym powrócił do World Championship Wrestling. 12 września 1999 na gali Fall Brawl pokonał Chrisa Benoit w walce o pas United States Championship. 24 października 1999 na Halloween Havoc zmierzył się o ten pas w pojedynku przeciwko Billowi Goldbergowi. W trakcie walki stracił dużo krwi i zemdlał, co ułatwiło Goldbergowi zwycięstwo i przejęcie pasa. 24 stycznia 2000 walczył przeciwko Donowi Harrisowi o to kto zmierzy się w walce o tytuł z posiadaczem WCW World Heavyweight Championship, najwyższego mistrzostwa organizacji. Sid wygrał, a następnie pokonał panującego mistrza, Kevina Nasha. Jednak Nash, który był także komisarzem WCW, odebrał Sidowi tytuł, motywując swoją decyzję tym, że Sid rzekomo pokonał nie tego Harrisa co trzeba (Don Harris był bratem bliźniakiem innego zawodnika, Rona Harrisa). 26 stycznia 2000 Sid pokonał Nasha w walce o zwakowane mistrzostwo WCW World Heavyweight.