Метиламинът е органично съединение с химична формула CH3NH2. Представлява безцветен газ, дериват на амоняка, при който един водороден атом е заменен от метилова група. Това е най-простият амин. Продава се разтворен в метанол, етанол, тетрахидрофуран или вода или като безводен газ в метални контейнери под налягане. Има силен рибен мирис. Метиламинът е съставна част при синтеза на много комерсиално значими съединения.
При вдишване метиламинът причинява силно дразнене на кожата, очите и горните дихателни пътища. Вдишването му отначало води до възбуда, а след това до потискане на централната нервна система.
Промишлено производство Метиламин се приготвя чрез взаимодействие на амоняк с метанол или в присъствието на алумосиликатен катализатор. Като вторични продукти се получават диметиламин и триметиламин. Кинетиката на реакцията и съотношенията на реагентите определят съотношенията на трите продукта. Най-благоприятстван от кинетиката е триметиламинът.
CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
По този начин през 2005 г. са произведени около 115 000 тона метиламин.
Лабораторен метод Метиламин е получен за пръв път през 1849 г. от Шарл Адолф Вюрц чрез хидролиза на метил изоцианат и сродни съединения.Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke „Amines, Aliphatic“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), Comptes rendus …, 28 : 223 – 226. Note: Wurtz's empirical formula for methylamine is incorrect because chemists in that era used an incorrect atomic mass for carbon (6 instead of 12). Пример за този процес включва употребата на пренареждане на Хофман, при което се получава метиламин от ацетамид и бром.
В лабораторни условия метиламинов хидрохлорид може да се получи чрез различни методи. Един от методите включва обработването на формалдехид с амониев хлорид.
NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O [CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCO2H
Безцветната хидрохлоридна сол може да се превърне в метиламин чрез добавяне на силна основа, например натриев хидроксид (NaOH):
[CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
Друг метод включва редукция на нитрометан с цинк и солна киселина.
Реактивност и приложения Метиламинът е добър нуклеофил като всички амини. По същата причина той е слаба основа. Употребата му в органичната химия е широко разпространена. Реагира с фосген до метилизоцианат, с въглероден дисулфид и натриев хидроксид до натриев метилдитиокарбамат, с хлороформ и основа до метилизоцианид и с етиленоксид до метилетанолалмини. Течният метиламин има свойство на разтворител, аналогично на течния амоняк.
Химикали с промишлено значение, произвеждани от метиламин, включват лекарства като ефедрин и теофилин и пестициди като карбофуран, карбарил и метамнатрий. Приготвянето на някои повърхностно активни вещества и фотографски проявители изисква метиламин.
В САЩ метиламинът попада под регулацията на Администрацията за борба с наркотиците (DEA), тъй като може да се използва като прекурсор при производството на метамфетамин.
В популярната култура В сериала В обувките на Сатаната героят Уолтър Уайт произвежда метамфетамин чрез редуктивно аминиране на фенилацетон с метиламин. Той и сътрудникът му Джеси Пинкман крадат метиламин в първия и в петия сезон на сериала.
Източници
Категория:Амини