Месембринът е химично съединение, което принадлежи към групата на индоловите алкалоиди. Съществуват две енантиомерни форми – (+)-месембрин и естествено срещащият се (–)-месембрин.P. Coggon, D.S. Farrier, P.W. Jeffs, A.T. McPhail: Absolute configuration of mesembrine and related alkaloids: X-ray analysis of 6-epimesembranol methiodide. In: J. Chem. Soc. B. 1970, S. 1267–1271, doi:10.1039/j29700001267.
Разпространение
(–)-месембринът се среща в растителните родове Mesembryanthemum и Sceletium.M. T. Smith, N. R. Crouch, N. Gericke, M. Hirst: Psychoactive constituents of the genus Sceletium N.E.Br. and other Mesembryanthemaceae: a review. Hrsg.: Journal of Ethnopharmacology. Band 50, Nr. 3, 1996, S. 119–130. Въпреки това има разногласия относно точната категоризация на рода Sceletium. Тези растения нямат бодли и следователно отровното съединение вероятно има защитна цел.Y. Delange: Sukkulenten. Eugen Ulmer, Stuttgart 2007, ISBN 978-3-8001-4992-6, S. 70.
Синтез За синтеза на месембрина може да се използва 4-бромокатехол диметилов етер. Той реагира с бутиллитий и N-метилпиролидин-3-он, за да се образува 3-(3,4-диметоксифенил)-N-метилпиролидин-3-ол. След дехидратиране със сярна киселина полученото съединение се циклизира с метилвинилкетон, за да се образува месембрин.Eberhard Breitmaier: Alkaloide. S. 107, doi:10.1007/978-3-322-92687-6.
Ефект Месембринът има както седативен, така и стимулиращ ефект. Понякога се сравнява с ефектите на кокаина. Това може да се обясни наред с други неща с инхибирането на обратното поемане на серотонина. При смесване с амфетамини може да се получи серотонинов синдром. Месембринът също инхибира ензима PDE4.
Местните жители на Южна Африка използват изсушени растения, съдържащи съединението, като упойващи лекарства. Ефектът е предимно антидепресивен, което се дължи на блокирането на транспортния протеин SERT.A. L. Harvey, L. C. Young, A. M. Viljoen, N. P. Gericke: Pharmacological actions of the South African medicinal and functional food plant Sceletium tortuosum and its principal alkaloids. In: Journal of ethnopharmacology. Band 137, Nummer 3, Oktober 2011, S. 1124–1129, doi:10.1016/j.jep.2011.07.035, PMID 21798331.
Източници
Категория:Антидепресанти