Обсадата на Одеса от 5 август до 16 октомври 1941 г. е част от военните действия на Източния фронт през Втората световна война. Водят я предимно румънски войски, с подкрепа на германски авиационни и артилерийски части. Съветските бранители удържат всички атаки, но изоставят града, след като през септември германската група армии „Юг“ завладява по-голямата част на Западна Украйна, прекосява Днепър и заплашва Кримския полуостров заедно с тамошната база на съветския Черноморски флот. В резултат на това Одеса попада под румънски окупационен режим, продължил повече от 2 години.
В западната военна литература тези боеве са известни още като „Битката за Одеса“, а в руската и съветската – като „Отбраната на Одеса“ ().
Градът в плановете на страните Германия и Румъния Макар и да не е сред главните цели на плана „Барбароса“, през 1941 г. съветският град Одеса (в днешна Украйна) е важен икономически, търговски и културен център. Известен като „Перлата на Черно море“, градът е 4-ти по големина в СССР с население от 650 000 души, много висши учебни заведения и театри, Odessa, 1941 – 1944: A Case Study of Soviet Territory Under Foreign Rule а също така е най-голямото съветско пристанище на Черно море и една от базите на съветския Черноморски флот. Намеренията на германското Главно командване () са, след нахлуването в СССР и напредването в територията на Съветска Украйна, градът да бъде зает от части на немската армия.
След окупирането на Северна Буковина и Бесарабия от СССР през 1940 г. в Румъния се надигат силни реваншистки настроения. Страната се обвързва все по-тясно с Нацистка Германия и постепенно става един от най-верните ѝ съюзници. През януари 1941 г. Хитлер и Гьоринг разкриват на румънския диктатор Йон Антонеску плановете си за нападение над СССР. На срещата е договорено участието на румънската армия и навлизането ѝ в Буковина и Бесарабия. Romanian-German relations before and during the Holocaust стр.65 През май същата година, с Антонеску е постигнато окончателно споразумение относно нападението над СССР, в което на Румъния са обещани Буковина и Бесарабия, както и правото да окупира съветските територии до Днепър. The Common Plan or Conspiracy and Aggressive War. The Aggressive War Against the Union of Soviet Socialist Republics
СССР Защитата на града, както и на южната част на Украинската ССР и новообразуваната Молдовска ССР, е възложена на Одеския военен окръг (командир от юли 1940 г. – генерал Яков Черевиченко), който, заедно с Дунавската военна флотилия, има за задача да прикрива държавната граница с Румъния от Липкани до устието на Дунав. Освен това войските на окръга са длъжни да отбраняват (във взаимодействие с Черноморския флот начело с вицеадмирал Филип Октябърски) крайбрежието на Черно море от устието на Дунав до Керченския пролив.
Военни действия до началото на обсадата
В първите дни на войната на полосата на Южния фронт (създаден на базата на Одеския военен окръг с директива №04 от 24 юни 1941 г. на Народния комисар по отбраната) История России во Второй Мировой войне. Южный фронт Директива №01 от 25 юни 1941 г. цари сравнително спокойствие. Съгласно плановете на операция „Мюнхен“, разработени като допълнение на операция „Барбароса“, История Второй мировой войны 1939 -1945. Т.4, стр. 25 южната групировка (в състав германската 11-а армия и румънските 3-та и 4-та армии, известна и като група армии „Антонеску“ Historical Locations for Barbarossa) на група армии „Юг“ започва активни бойни действия по-късно от останалите съединения. Едва на 2 юли немско-румънските войски форсират река Прут. Ходът на военните действия в значителна степен се определя от развитието на събитията на съседния участък на фронта, в Източна Галиция и Северозападна Украйна. Дълбокият пробив на германците там (виж Битка при Дубно) принуждава командващия на Южния фронт (генерал Иван Тюленев) да държи на северния фланг половината си сили. Освен това, надценявайки силите на противника, Групировка на войските и съотношение на силите на Южния фронт по състояние от 12 и 17 юли 1941 г. той решава да изтегли войските си зад Днестър, считайки, че фронтът може да води бойни действия, опирайки се на укрепените райони на реката. Директива №20 от 19 юли 1941 г.
Останалите в долните течения на Прут и Дунав левофлангови съединения на 9-а армия са обединени на 7 юли в Приморска група войски, Директива №18 от 7 юли 1941 г. с командир генерал-лейтенант Никандър Чибисов. Те успешно отбиват опитите на румънските войски да форсират Прут в техния участък, но попаднали под заплахата да останат откъснати, на 18 юли, със заповед на командването на фронта, са изтеглени зад укрепените райони на старата държавна граница. В района на Одеса е изтеглена и Дунавската военна флотилия. Директива №19 от 18 юли 1941 г.
Румънските войски достигат Днестър, което се смята за края на операция „Мюнхен“ – целите на Румъния за възвръщане на изгубените територии са изпълнени и група армии „Антонеску“ е преподчинена на германското командване. Romanian Armed Forces in the Second World War. Marshal Ion Antonescu На 27 юли 1941 г. Хитлер изпраща писмо до Антонеску, в което иска съдействие на румънските войски отвъд Днестър и за румънска администрация в териториите югозападно от река Южен Буг. George Cioranescu. The problem of Bessarabia and Northern Bucovina during World War II. На 31 юли Антонеску отговаря положително. В действителност румънската 3-та армия е заела плацдарм на реката още на 17 юли.
В началото на август подвижните съединения на група армии „Юг“ излизат в района на Първомайск и продължават настъпление в южно и югоизточно направление. Това създава неблагоприятна обстановка за съветските войски в Западна Украйна и Молдова. Войските от Южния фронт са заплашени от обкръжение. Същото се отнася и за Отделната Приморска армия (така от 20 юли се нарича Приморската група войски с нов командир – генерал-лейтенант Георгий Софронов), която брани Одеса от запад. Затова Ставката дава указание цялата отбрана да бъде изтеглена на линията Чихирин – Вознесенск – Днестровски лиман. В директивата от 5 август се споменава: „Извеждането да се извършва нощно време и на етапи, прикривано от силни ариергардни боеве, и да завърши не по-късно от 10 август. Одеса да се отбранява до последна възможност, с привличането и на Черноморския флот“. Директива №00729 на Ставката на Върховното главно командване от 5 август 1941 г. Заповед на Военния съвет на Югозападното направление от 15 август 1941 г.
Подготовка на съветските войски за отбрана на града На 22 юни в града са свикани всички запасняци, родени между 1905 и 1918 г. Четири дни по-късно началникът на Одеския гарнизон заявява, че военното положение, обявено на 22 юни от Президиума на Върховния съвет, е влязло в сила. В първите дни на юли местните вестници обявяват сформирането на доброволно опълчение. Едновременно с това, се провеждат и мероприятия по евакуирането на града, като приоритетни са големите предприятия и запасите от продоволствие.
Инженерното оборудване на отбраната е започнато още в края на юни и продължава до първите дни на август, ръководени от генерал-майора от инженерните войски Аркадий Хренов. Хренов, А. Мосты к победе Краснознаменный Черноморский флот В строежа на укрепленията участват ежедневно 10 – 12 хиляди жители на Одеса. Построени са три отбранителни линии: предна – на 20 – 25 км от града, главна – на 10 – 14 км, и линия за прикритие – на 6 – 10 км. По градските улици са издигнати около 250 барикади. На първо време Приморската армия е сравнително малобройна. В началото на август тя се състои само от две стрелкови и една кавалерийска дивизии. По-късно е сформирана още една стрелкова дивизия. В състава на армията влизат също така 54-ти стрелкови полк, полк на НКВД, два полка морска пехота и няколко отряда моряци от Черноморския флот, с обща численост 8 хиляди души. История Второй мировой войны 1939 -1945. Т.4, стр. 90 – 94 Въздушната поддръжка е осигурена от изтребителен авиационен полк, две ескадрили морска авиация и една ескадрила бомбардировачи. По-късно, към защитниците се присъединяват и други изтребителни части, а в сраженията участват и бомбардировачи, разположени в Крим и Николаев.
За прикритие на Одеса откъм морето и артилерийска поддръжка на войските е сформиран военноморски отряд от крайцера „Коминтерн“, 2 ескадрени миноносеца и други бойни кораби.
Обсадата Първи боеве за Одеса. Отстъпление на защитниците от 5 до 27 август 4-та румънска армия на генерал-лейтенант Николае Чуперка започва настъпление през река Днестър на 3 август. На 8 август румънският Генерален щаб издава директива № 31, определяйки като цели на 4-та армия да разбие противника между Днестър и Тилигулския лиман, и да овладее Одеса от движение. Градът се счита за силно укрепена позиция, и на практика не може да бъде напълно обсаден, поради наличието на съветския Черноморски флот. В състава на армията на 10 август има дванадесет дивизии и седем бригади. На 20 август тя е подсилена с още пет румънски пехотни дивизии.
4-та армия се опитва да овладее града от движение, но всичките атаки са отблъснати. На 8 август румънските части излизат на Днестровския, и на северния край на Хаджибейския и Тилигулския лиман. В Одеса, със заповед № 25 на началника на гарнизона, е обявено обсадно положение. Оборона Одессы и Севастополя. Враг рвется к Одессе Между 11 и 12 август 1-ва румънска моторизирана дивизия подновява атаките и достига на 3 км североизточно от селището Гилдендорф. На 13 август румънските части успяват да излязат източно от Тилигулския лиман на крайбрежието на Черно море. Така Одеса е напълно блокирана откъм сушата. Защитниците ѝ са отрязани от останалите сили на Южния фронт. Офанзивата е временно спряна от Антонеску за усилване на румънските войски с нови части.
На същия ден (13 август) съветската отбрана е реорганизирана. Образувани са три сектора. Източният включва десния фланг от Черно море до Хаджибейския лиман, западния сектор е изнесен на дъгата от Хаджибейския лиман до Секретаревка, а южния сектор удържа линията до Днестърския лиман и черноморския бряг (виж картата)). Кавалерийската дивизия, при образуването на секторите е изведена в резерв, заедно с други части.
На 16 август румънците настъпват по фланговете от североизток и северозапад. Загубите са големи и от двете страни. На 17 август 4-та румънска армия има в състава си: на десния фланг на обсадата 1-ви корпус с 21-ва пехотна дивизия в резерв. В центъра е 3-ти корпус, по-късно подкрепен от части на 5-а дивизия. На левия фланг на армията е 5-и корпус. Резервът на армията се състои от 5-а дивизия, 9-а кавалерийска бригада и 1-ва моторизирана дивизия. През нощта на 18 август в подкрепление пристига и 4-ти корпус (8-а и 14-а пехотни дивизии). Въздушната поддръжка се осъществява от бойна въздушна група (), състояща се от пет бомбардировъчни и четири изтребителни авиокрила, както и разузнавателни ескадрили. Към тези авиочасти в първоначалната фаза на операциите се присъединяват и германските 27-а и 51-ва бомбардировъчна ескадра и 2-ро звено на 77-а изтребителна ескадра.