Глицералдехидът е триоза, монозахарид с химична формула C3H6O3. Той е най-простия от всички алдози. На вкус е сладък, а на вид е безцветен кристал. Името му се получава при комбинирането на глицерин и алдехид, тъй като се разглежда като получен от глицерин, при който една хидроксиметиленова група е заменена с алдехидна.
Структура Глицералдехидът има един асиметричен въглероден атом (С2*), поради това съществуват два оптични изомера (енантиомер), с противоположно въртене на поляризирана светлина.
R от латинското rectus за дясно, или S от латинското sinister за ляво
D-glyceraldehyde(R)-glyceraldehyde(+)-glyceraldehyde L-glyceraldehyde(S)-glyceraldehyde(−)-glyceraldehyde Фишерова проекция Структурна формула Структурен модел
При оптичното въртене на глицералдехида (+) е при R и (−) при S, но това съвсем не е в сила за всички монозахариди. Стереометричното въртене се определя от химичната структура, докато оптичното въртене се определя единствено емпирично (чрез опити).
Номенклатура При определяне на хиралната форма (L или D) на монозахаридите, глицералдехида се ползва като конформационен стандарт. Монозахариди с конформация като тази на (R)-глицералдехида при последния стереоцентър например C5' при глюкоза, се определят като D. А тези идентични на (S)-глицералдехида като L. И двете се изписват с „малки“ главни букви.
Синтез и биологична роля Глицералдехид се получава при умерено окисление на глицерол на пр. с водороден пероксид в присъствието на железни соли като катализатор. Глицералдехидът е изключително важен междинен метаболит в множество анаболитни и катаболитни процеси.
Вижте също Дихидтоацетон
Източници
Merck Index, 11th Edition, 4376
Категория:Алдози Категория:Триози