mini|250px|Strukturna formula Asparaginske kiseline mini|250px|3D prikaz L-asparaginske kiseline Asparaginska kiselina ili aspartična kiselina – skraćenice: Asp ili D; Asx ili B – je α-aminokiselina. To je proteogena, neesencijalna aminokiselina, formule HOOCCH(NH2)CH2COOH, čiji je karboksilni anionski oblik aspartat. Putem transaminacije, aspartat reverzibilno prelazi u oksalacetat, koji je važan član citratnog ciklusa. Ima značajnu ulogu i u ciklusu ureje, kao i u biosintezi pirimidina, a česta je komponenta aktivnog centra enzima.
Asparaginska kiselina je jedna od 20 aminokiselina koje ulaze u sastav proteina. Kodoni za ugradnju ove kiseline u polipeptidni lanac su GAU i GAC.
U ljudskom tijelu, aspartat je jedan od metabolita u ciklusu ureje i sudjeluje u glukoneogenezi. Aspartat u centralnom nervnom sistem djeluje kao neurotransmiter.
Asparaginska kiselina, zajedno sa glutaminskom, je klasificirana kao kisela aminokiselina sa pKa vrednošču od 4.0. Aspartat je sveprisutan u biosintezi. Kao kod svih aminokiselina, lokacija protona kiseline zavisi od pH vrednosti rastvora i uvjeta kristalizacije.Merck, Ed. (1989) : The Merck Index, Chapter 862, Aspartic acid, 11th edition, p. 132, . Otkriće Asparaginska kiselinu je otkrio (1827.) Plisson. Sintetizirana je putem ključanja asparagina (otkrivenog 1806) s bazom.Plimmer R. H. A., Hopkins F. G. (1918): The chemical composition of the proteins. http://books.google.com/books?id=7JM8AAAAIAAJ&ots=orkEuT2SrL&pg=PA112, series: Monographs on biochemistry, Part I: Analysis. Longmans, Green and Co., London. Forme i nomenklatura Termin "asparaginska kiselina" se odnosi na bilo koji od enantiomera smješe. Od dvije stereo forme, samo jedna – L-asparaginska kiselina – direktno je ugrađena u proteine. Biološke uloge drugog enantiomera, D-asparaginske kiseline su znatno ograničenije. Dok enzimska sinteza katalizira jedan ili drugi izomer, većina hemijskih sinteza proizvodi oba oblika , tj. DL-asparaginsku kiselinu.
Uloga u biosintezi aminokiselina Kod sisara, aspartat je neesencijalan, budući da se proizvodi iz oksaloacetata transaminacijom. Kod biljaka i mikroorganizmima je prekursor nekoliko aminokiselina, uključujući ičetiri esencijalne: metionin, treonin, izoleucin i lizin. Pretvaranje aspartata u druge aminokiseline počinje redukcijom do njegovog "semi-aldehida," O2CCH(NH2)CH2CHO. Nakon transaminacije aspartata nastaje asparagin: -O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ -> O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O (gdje su GC(O)NH2 i GC(O)OH glutamin i glutaminska kiselina).
Druge biohemijske uloge Aspartat je također metabolit u ciklusu ureje i učestvuje u glukoneogenezi. Obavlja redukciju ekvivalenata malat-aspartat premeštanja, koji koristi neposrednu međukonverziju aspartata i oksaloacetata, koji je oksidirani (dehidrogenizirani) derivat maleinske kiseline. U biosintezi inozitola, aspartat dodaje jedan atom dušika, prekursora purinskih baza. Neurotransmiter Aspartat (konjugirana baza asparaginske kiseline) podstiče NMDA receptore, iako sa nejednskom jačinom kao aminokiselinski neurotransmiter glutamat.Philip E. et al. (2005): Structural features of the glutamate binding site in recombinant NR1/NR2A N-methyl-D-aspartate receptors determined by site-directed mutagenesis and molecular modeling. Mol. Pharmacol., 67 (5): 1470–1484. http://molpharm.aspetjournals.org/cgi/content/full/67/5/1470 , Služi kao podražujući neurotransmiter u mozgu, iako je ekscitotoksin.
Izvori u hrani Kod ljudi, asparaginska kiselina se može sintetizirati iz metabolita centralnog metaboličkog puta. Asparaginske kiseline ima se u sljedećim namirnicama: Životinjski izvori: meso; Biljni izvori: žitarice, avokado, špargla, mlada šećerna trska, i melasa šećerne repe. Dijetalni suplementi, bilo kao sama asparaginska kiselina ili o (kao što je magnezij aspartat) Zaslađivač aspartam (NutraSweet, Equal, Canderel, itd).
Hemijska sinteza Razgranata asparaginska kiselina može biti sintetizirana iz dietil natrij-ftalimido-malonata: C6H4(CO)2NC(CO2).http://www.sciencedaily.com/releases/2010/04/100421121501.htm : Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness, American Chemical Society.
Također pogledajte Aminokiselina Asparagin
Reference
Vanjski linkovi http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/E4577DF4-03FE-4AF1-ADBF-FFE6D1D3A468.aspx GMD MS Spectrum http://www.sciencedaily.com/releases/2010/04/100421121501.htm, Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness, American Chemical Society, 2010. *https://web.archive.org/web/20100423002752/http://www.sciencedaily.com/releases/2010/04/100421121501.htm
Kategorija:Neurotransmiteri Kategorija:Proteinogene aminokiseline Kategorija:Glukogene aminokiseline Kategorija:Ciklus ureje