thumb|350px|Steroidni prstenski sistem: Roditeljski (ABCD) sistem steroidnih prstenova (hidrougljični okvir) je prikazan prema IUPAC obilježavanju i numeriranju atoma.(rp:1785f)
Steroidogeneza je proces u kojem nastaju stereoidi, koji su organski spojevi sa četiri prstena u specifičnoj molekulskoj konfiguraciji. Primjeri uključuju prehrambeni lipid holesterol, spolne hormone estradiol i testosteron. Steroidi imaju dvije glavne biološke funkcije: određeni steroidi (kao što kao holesterol) su važne komponente ćelijskih membrana koje mijenjaju membransku fluidnost, a mnogi steroidi su signalne molekule koje aktiviraju receptore steroidnih hormona .Lednicer D. (2011): Steroid Chemistry at a glance. Wiley, Hoboken .
Osnovna struktura steroida se sastoji od sedamnaest ugljikovih atoma, vezanih u četiri "spojena" prstena: tri od šest članova cikloheksanskih prstenova (A, B i C u prvoj slici) i jedan od pet članova ciklopentanskih (D). Steroidi se razlikuju od funkcionalnih grupa u prilogu ovog četveroprstenskog jezgra i od oksidiranih prstenova. Steroli su oblici steroida sa hidroksilnnom grupom na poziciji tri i skeletu izvedenom iz holestan. PDF Also available with the same authors (and year) at Note, the article co-authors, the Working Party of the IUPAC-IUB JCBN, were P. Karlson (chairman), J.R. Bull, K. Engel, J. Fried†, H.W. Kircher, K.L. Loening, G.P. Moss, G. Popják and M.R. Uskokovic. Also available online at (See also note 4 therein.) Also available in print at Oni također mogu znatnije varirati promjenama u strukturi prstena (na primjer, prstenovi koje proizvode sekosteroide, kao što su vitamin D3). Stotine steroida se nalaze u biljkama, životinjama i gljivama. Sve steroide, ćelije proizvede iz steroli lanosterol a (životinje i gljive) ili cikloartenola (biljke). Lanosterol i cikloartenol su izvedeni iz ciklizacije triterpenskih skvalena.
Nomenklatura
mini|200px|Hemijski dijagram gonan steroidnog jezgra Gonan, najjednostavniji steroid, sastoji se od sedamnaest ugljikovih atoma: u ugljik-ugljik vezi formiran je od četiri spojena prstena u trodimenzijski oblik. Tri cikloheksanska prstena (A, B, C i u prvoj slici) čine kostur perhidro derivata fenantrena. D prsten ima ciklopentansku strukturu. Kada su prisutne dvije metil grupe i osam ugljika bočnog lanca (na C-17, kao što je prikazano na holesterolu), steroid ima holestanski okvir. Dva uobičajena 5α i 5β stereoizomerna oblika steroida postoje zbog razlike u bočnom, uglavnom planarnom, sistemu prstena, u kojem je privezan atom vodika (H) na ugljik-5, što dovodi do promjene u konformaciji prstena steroida A.
Primjeri strukture steroida su: thumb|150px|Hemijski dijagram testosterona, glavnog muškog hormona i anaboličkog steroida thumb|x145px|Hemijski dijagram žučne kiseline, koji pokazuje karboksilnu kiselinu i dodatne hidroksilne grupe, koje su često prisutne thumb|x155px|Dijagram deksametazona, sintetskog kortikosteroidnog lijeka thumb|x150px|Dijagram lanosterola, biosintetskog prekursora životinjskih steroida. Broj ugljika (30) indicira njihov triterpenoidnu klassifikaciju. thumb|x140px|Dijagram progesterona, steroidnog hormona koji je uključen u ženski menstruacijski ciklus, trudnoću i embriogenezu. thumb|x150px|Dijagram medrogestona, sintetskog lijeka sa efektima sličnim progesteronu thumb|x170px|Dijagram beta-Sitosterol, biljnog ili fitosterola, sa potpuno razgranatim ugljikovodičnim bočnim lancem na C-17 i hidroksil grupom na C-3 Pored podjele po prstenovima , i njihovim proširenjima i stezanjima (kontrakcija prstena i ponovnog zatvaranja u veće ili manje prstenove, varijacije u vezama ugljik-ugljik steroidnog okvira, steroidi se razlikuju u pojedinostima, kao što su: red veze unutar prstena, broj metil grupa vezanih za prsten (i, kada su prisutni, istaknuti bočni lanac na C17), funkcijske grupe u vezi s prstenovima i i bočnim lancem, i konfiguracija grupa u privezanih za prstenove i lanac. Primjerice, steroli, kao što su holesterol i lanosterol imaju hidroksilne grupe privezane na položaju C-3, dok testosteron i progesteron imaju karbonilnu (okso supstituent) na C -3; od tih lanosterol sam ima dvije metil grupe na C-4 i holesterol (sa C-5 C-6 dvostrukom vezom) razlikujući se od testosterona i progesterona (koji imaju C-4 i C-5 dvostruke veze).
thumb|300px|Dijagram holesterola, prototipskog životinjskog sterola. Ovaj strukturni lipid i ključni steroid biosintetski prekursor. mini|200px|Dijagram 5α-holestana, općeg steroidnog jezgra mini|400px|Dijagram steroida 5α i 5β stereoizomera
Specijska distribucija i funkcija U eukariota , steroidi se nalaze u gljivama , životinjama i biljkama. Gljivični steroidi uključuju ergosterole.
Steroidi životinja obuhvataju spojeve kičmenjaka i insekata, a potonji uključujući ekdisteroid e, kao što su ekdisteron (kontrolni za presvlačenje u nekim vrstama). Kičmenjački primjeri uključuju steroidni hormon i holesterol; ovaj drugi je strukturna komponenta ćelijske membrane koji pomaže u određivanju njene fluidnosti i glavni je sastojak ateroma (upletenog u ateroskleroze).
Steroidni hormoni uključuju: Hormone, koji utiču na spolne razlike i podršku razmnožavanju. Uključuju androgene, estrogene i progestagene. Kortikosteroide, koji uključujući većinu sintetskih steroidnih lijekova, sa prirodni proizvodima klase glukokortikoida (koji reguliraju mnoge aspekte metabolizma i imunih funkcija) i mineralokortikoide (koji pomažu u održavanju volumena krvi i kontrolu bubrežnog izlučivanja elektrolita) Anabolički steroide, prirodne i sintetske, koji su u interakciji s androgenim receptorima za povećanje mišićne i koštane sinteze. U popularnoj upotrebi, pojam "steroidi" često se odnosi na anaboličke steroide. Biljni steroidi uključuju steroidne alkaloide koje sadrže pomoćnice, porodica Solanaceae i fitosterole i brasinosteroide (sa nekoliko biljnih hormona).
U prokariota, postoje biosintetski putevi za okvir tetracikličnih steroida (npr. mikobakterija) odakle, prema nagađanjima, vode porijeklo eukarioti, i više općih pentacikličnih triterpinoidnih hopanoidnih okvira.
Tipovi Netaknuti sistem prstenova Također je moguća klasifikacija steroida na osnovu njihovog hemijskog sastava. Jedan od primjera kako j e pristup koji upotrebljava MeSH (Medical Subject Headings) – klasifikacija koja je dostupna na Wikipedia MeSH katalogu. Primjeri ove klasifikacije uključuju:
mini|300px|Dijagram holekalciferola (vitamina D3), primjer 9,10-sekosteroida
mini|300px|Dijagram ciklopamina, primjer kompleksaof C-nor-D-homosteroida KlasaPrimjerBroj ugljikovih atoma Holestani Holesterol 27 Holani Žučna kiselina Pregnani Progesteron 21 Androstani Testosteron 19 Estrani Estradiol 18 Gonani (steroidno jezgro) je roditeljski 17-ugljična tetraciklična molekula ugljikovodika bez alkil bočnih lanaca Rascjepljeni, kontrahirani i prošireni prstenovi Sekosteroidi (lat. seco = smanjiti) su potklasa steroidnih spojeva – rezultat biosinterskih ili, konceptualno, rascjepljenih izvorno-roditeljskih steroidnih prstenova (obično jednog od četiri). Glavne sekosteroidne potklase su definirane steroidnim atomima ugljika u kojem je ovaj rascjep nastao. Naprimjer, prototip sekosteroida holekalciferol, vitamin D3 (na slici), je u 9,10-sekosteroidna potklasa i proizlazi iz cijepanja atoma ugljika C-9 i C-10 steroidnog B-prstena; 5,6-sekosteroidi i 13,14-steroidi su slični.http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2010/np/c001262a#!divAbstract.
Norsteroidi (nor-, L. norma; "normalno" – u hemiji –označava oduzimanje ugljika), a homosteroidi (homo- grč. homos = isto, jednako), ukazuje na dodavanje ugljika) su strukturna potklasa steroida koji su formirani biosintski. Prvi uključuju enzimske reakcije ekspanzije i kontrakcije prstena, a drugi se ostvaruju (biomimetski) ili (češće) zatvaranje prstenova acikličkih prekursora sa više (ili manje) prstenskih atoma od okvira roditeljskog steroida. Kombinacije ovih prstenskia alteracija su poznate i u prirodi. Npr., Na primjer, ovce koje pasu kukuruz gutaju ciklopamin (na slici) i veratramin, iz dvije potporodice steroida koji su stegnuti /kontrahirani i prošireni, odnosno putem biosinteteze C- i D-prstenskih migracija originalnog C-13 atoma. Konzumacija ovih C-ni-D-homosteroida rezultate urođenom mahanom u jagnjadi: ciklopija od ciklopaminske deformacije nogu od veratramina. Dalje, C-ni-D-homosteroid (nakiterpiosin) se izlučuje kod Okinawanskih cijanobakteriospužvi – Terpios hoshinota –što je dovelo do smrtnosti korala od crne koralne bolesti. Nakiterpiosinski tip steroida je aktivan protiv signal nog puta koji je uključen u glatkih i ježastih signalizacijskih proteina, put koji je hiperaktivan u velikom broju karcinoma.
Biološki značaj Steroidi i njihovi metaboliti često funkcioniraju kao signalizacijska molekula (najznačajniji primjeri su steroidni hormoni), a steroidi i fosfolipidi su komponente ćelijskih membrane membrana . Steroidi kao što su holesterol smanjuju fluidnost membrana.Sadava D., Hillis D. M., Heller H. C., Berenbaum M. R.(2011): Life: The science of biology 9th Ed. Freeman, San Francisco, .
Slično lipidima, steroidi su visoko koncentrirani izvori energije. Međutim, oni obično nisu obično izvorai energije; u sisara, oni se obično metaboliziraju i izlučuju.
Farmakološko djelovanje
Dvije klase lijekova slijede mevalonatni put: statini (koriste se za smanjenje povišene razine holesterola) i bisfosfonati (koristi se za liječenje velikog broja degenerativnih bolesti kostiju).
Biosinteza i metabolizam thumb|700px|left|Dijagram toka steroidogeneze kod čovjeka, sa glavnim klasama steroidnih hormona, pojedinih steroida i enzimskim putevima. Promjene molekulske strukture prekursora su označene u bijelom.
Stotine steroida koji su pronađeni u životinjama, gljivama i biljkama, izgrađeni suod lanosterolaa (kod životinja i gljiva, vidi primjere gore) ili cicloartenola (u biljkama). Lanosterol i ckloartenol proizlaze iz ciklizacije triterpenoida skvalena.Sadava D., Hillis D. M., Heller H. C., Berenbaum M. R. (2011): Life: The science of biology, 9th Ed. Freeman, San Francisco, .
thumb|400px|Pojednostavljeni kraj puta sinteze steroida, gdje međuprodukti izopentenil pirofosfat (PP ili IPP) i dimetilalil pirofosfat (DMAPP) iz geranil pirfosfatta (GPP), skvalen a i lanosterola učesttvuju u biosntezi steroida. To je anabolitski put u kojem steroidi nastaju od jednostavnih prekursora. Jedinstven biosintetski put slijede životinjski steroidi .Poređeno sa odtalim organizmima, čine zajednički put za antibiotik e i druge lijekove protiv infekcija. Metabolizam steroida kod ljudi je također na meti lijekova za snižavanje holesterola, kao što su statini.
Kod ljudi i drugih životinja biosinteza steroida prati mevalonatni put, koji koristi acetil-CoA kao blokove za dimetilalil pirofosfat (DMAPP) i izopentenil pirofosfat (IPP). U narednim koracima, DMAPP i IPP se pridruže i formiraju geranil pirofosfat (DKP), kojie spaja steroid lanosterol. Modifikacije lanosterola u druge steroide su klasificirane kao steroidogentske transformacije. Mevalonatni put thumb|400px|centar|Dijagfram mevalonatnog puta Mevalonat ili HMG-CoA reduktaza, počinje sa acetil-CoA i završava dimetilalil pirofosfatom (DMAPP) i izopentenil pirofosfatom (IPP). DMAPP i IPP doniraju izoprenske jedinice, koje se sklapaju i modificiraju za formiranje terpena i izoprenoid a (veliki klase lipida, koji uključuju karotenoide i čine najveću klasu biljnih prirodnih proizvoda. Ovdje se izoprenske jedinice spajaju, da bi skvaleni reducirali set prstenova, kako bi nastao lanosterol. Lanosterol se onda može pretvoriti u druge steroide, kao što su holesterol i ergosterol.http://www.ias.ac.in/jbiosci/sep2003/637.pdf. Regulacija steroidogeneze Steroidogeneza je biološki proces u kojem se steroidi generiraju od holesterola i mijenjaju u druge steroide. Metabolički putevi steroidogeneze se razlikuju među vrstama. Glavne klase steroidnih hormona, sa istaknutim članovima i primjerima srodnih funkcija, su: Progestogeni: