Amini obuhvataju grupu organskih spojeva koji u molekulama sadrže najmanje jednu ili više baznih dušikovih atoma. Amini se smatraju izvedenicama amonijaka, a i strukturno su mu sliči. Jedan ili više vodikovih atoma u njima je zamijenjen jednom ili više alkilnih ili arilnih organskih grupa. Najznačajniji amini su: aminokiseline, trimetilamini, i anilini. Neorganski derivati amonijaka se također označavaju kao amini (hloramin (NClH2 i dr.).
Aminima su slični amidi, ali oni su izvedenice karboksilnih kiselina i imaju karbonilnu grupu koja je vezana na amino grupu, kao naprimjer: RC(O)NR2. Amidi i amini imaju različitu strukturu i svojstva, zbog čega je razlikovanje pojmova u nazivima veoma važno.Harrison L. G. (2011): The shaping of life: The generation of biological pattern. Cambridge University Press, ; http://books.google.com/books?id=-IPG-vg7Pr8C.Hadžiselimović R., Pojskić N. (2005): Uvod u humanu imunogenetiku. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, .Alberts B. (2002)ː Molecular biology of the cell. Garland Science, New York, .Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, .Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, .
Alifatski amini
Prema broju ugljikovodikovih veza koje su vezane za dušikov atom, umjesto vodika, razlikuju se tri vrste amina: primarni, sekundarni i tercijarni. Slovom R se označava organska (ugljikovodikova) grupa.
Primarni amin Sekundarni amin Tercijarni amin 150px|Primarni amin 150px|Sekundarni amin 150px|Tercijarni amin
Aromatski amini
Aromatski amini na dušičnom atomu imaju vezan aromatski prsten, a obično se zovu anilini, čiji je primjer fenilamin.
U industrijskoj sintezi boja, anilin i njegovi derivati su polazni hemijski spojevi.
Aromatski prsten snižava bazna svojstva amina, ovisno o zamjeni, a prisustvo amino grupe povećava reaktivnost aromatskog prstena, zbog donor elektrona.
Jedna od reakcija aromatskog prstena je Goldbergova reakcija.
Nomenklatura amina prefiks N označava supstituciju na atomu dušika (npr.: N,N-dimetiletilamin) kao prefiks: "amino-" kao sufiks: "-amin"
Kod nižih amina koristi se sufiks –amin, a kod viših: prefiks amino–.
Primarni amini: Metilamin Etanolamin ili 2-aminoetanol Sekundarni amini: Dimetilamin Metiletanolamin ili 2-(metilamino)etanol Tercijarni amini: Trimetilamin Dimetiletanolamin ili 2-(dimetilamin)etanol
Fizička svojstva Na svojstva amina, značajno utječe njihova vodikova veza, zbog toga im je tačka ključanja viša nego u sličnih alkana, a niža od sličnih alkohola. Zbog veće elektronegativnosti kisika od dušika, amini su više bazni od alkohola i alkala koji su time kiseliji. Amini manjih relativnih molekulskih masa (metil–, dimetil–, trimetil– i etilamin), na sobnoj temperaturi su u gasovitom stanju. Amini veće molekulske mase su tečnosti ili čvrste materije (dietilamin ili trietilamin). Gasoviti amini imaju neugodan miris, sličan amonijaku, dok tečni imaju miris pokvarene ribe. Amini s manjim brojem ugljikovih atoma su dobro rastvorljivi u vodi, stvarajući vodikove veze, a rastvorljivost se smanjuje s povećanjem njihove molekulske mase, odnosno hidrofobnog dijela molekula. Alifatski amini dobro su topivi u organskim rastvaračima, posebno s polarnim. Primarni amini reagiraju sa ketonima kao što je aceton.
Neki od amina
Alkaloidi
Alkaloidi su prirodni amini, osobito u biljnom svijetu. Pretežno nastaju od aminokiselina. Znatan broj alkaloida je otrovan i gorak, s vrlo jakim farmakološkim djelovanjem.
Primjeri alkaloida: Kofein – nalazi se u kahvi, čaju, bezalkoholnim pićima; smrtonosna doza kofeina je 10 grama; Nikotina ima u lišću duhana, a smrtna doza u krvotoku mu je 500 miligrama; Morfin se nalazi u opijumu, osušenom soku iz maka.
Triptamini
Triptamini su alkaloidni monoamini. Stvaraju se oko indolnog prstena, a odgovaraju aminokiselini triptofan.
Neki su aktivni kao neurotransmiteri, a neki kao halucinogeni (psihoaktivne droge, psihodelične droge)
Primjeri triptamina:
Serotonin Melatonin DMT Psilocin
Ostale vrste triptamina su u porodici (TiHKAL).
Feniletilamini
Feniletilamini su alkaloidni monoamini. Odgovaraju aminokiselini fenilalaninu. Supstituirani feniletilamini su spojevi sa mnoštvom funkcija: neurotransmiteri, hormoni, stimulansi, halucinogeni, antidepresivi. Primjeri feniletilamina su:
Ostali feniletilamini su klasificirani u familiju (PiHKAL).
Sinteza Alkilacija Većina industrijski značajnih amina se pripremaju iz amonijaka, putem alkilacije sa alkoholima: ROH + NH3 → RNH2 + H2O Te reakcije zahtijevaju katalizatore, specijalizirane aparate i dodatne mjere za pročišćavanje, pa selektivnost može biti problematična. I amini se isto može pripremiti tretmanom haloalkana sa amonijakom i aminima: RX + 2 R′NH2 → RR′NH + [RR′NH2]X Takve reakcije, koje su najprikladnije za alkil iodide i bromide, rijetko se primjenjuju, zbog toga što je teško kontrolisati stepen alkilacije. Selektivnost može biti dokazana preko delepinske reakcije, iako se to rijetko primjenjuje na industrijskom nivou.
Redukcijski putevi Preko procesa hidrogenacije, nitrili se svode na amine, pomoću vodika u prisustvu niklalskog katalizatora. Reakcije su osjetljive na kisele ili alkalne uslove, što može dovesti do hidrolize -CN grupe. LiAlH4 se češće koriste za redukciju nitrila u laboratorijskoj primjeni. Slično tome, LiAlH4 reducira amide u amine. Mnogi amini se proizvode od aldehida i ketona redukcijskom aminacijom, sa nastavkom koji može biti katalitski ili stoihiometrijski. LiAlH44 reducira amide do amina.
Anilin (C6H5NH2) i njegovi derivativi se dobijaju redukcijom nitroaromatičnih spojeva. U industriji, kao reducent više se koristi vodik, dok se u laboratorijama češće koriste kalaj i željezo.
Specijalizirani postupci Danas postoje mnoge laboratorijske metode za dobijanje amina, od kojih su mnogi dosta specijalizirani. ReakcijaSupstrat Komentar Gabrijelova sintezaOrganohalidReagens: Kalij ftalimid Staudingerova redukcijaAzid Za ovbu reakciju je potreban reducirajući agens, kao što je litij aluminij hidrid. Schmidtova reakcijaKarboksilna kiselina Aza-Baylis–Hillmanova reakcijaImin Sinteza aliličnih amina Birchova redukcija Imin Upotrebljiva je za reakcije koje iskontroliraju nestabilni iminski repromaterijal, kao što je Grignardova reakcija sa nitrilima. Hofmannova degradacijaAmid Validna samo za dobijanje primarnih amina. Ima dobar prinos primarnih amina koji nisu kontaminirani ostalim klasama aminina. Hofmannova eliminacija Kvartarna amonijeva so Nakon tretmana jakom bazom Amidna redukcija Amid Nitrilna redukcija Nitrili Svaka ostvarena reducirajućim agensima ili elektrosintezom Redukcija nitro spojeva Nitro spojeviOstvarkjiva sa elementarnim zinkom, kalajem ili željezom sa kiselinom. Aminska alkilacija Haloalkan Delepinska reakcija Organohalidreagent Heksamin Buchwald–Hartwigova reakcija Aril halid Specifična za arilne amine Menshutkinova reakcija Tercijarni amin Produkt reakcije kvartarnog amonijevog kationa Hidroaminacija Alkeni i alkini Oksimska redukcija Oksimi Leuckartova reakcija Ketoni i aldehidi Redukcijska aminacija mravljom kiselinom i amonijakom preko iminskog međuproizvoda Hofmann–Löfflerova reakcija Haloamini Eschweiler–Clarkeova reakcija amine Redukcijska aminacija mravljom kiselinom i amonijakom preko iminskog međuproizvoda
Također pogledajte Triptamin Feniletilamin Neurotransmiteri
Reference
Vanjski linkovi
Kategorija:Aminokiseline