Hidrogenacija ili hidrogenizacija – za liječenje vodikom – je hemijska reakcija između molekulskog vodika (H2) i drugog spoja ili elementa, obično u prisustvu katalizatora kao što su: nikl, paladij ili platina. Proces se obično odvija redukcijom ili zasićenjem organskih jedinjenja. Hidrogenacija obično predstavlja dodatak parova atoma vodika, kada nastaje nova molekula, koja je obično alken. Za ovu reakciju potrebni su i korisni katalizatori, a nekatalizirana hidrogenacija se odvija samo na vrlo visokim temperaturama. Hidrogenacija smanjuje 0dvostruke i trostruke veze u ugljikovodicima.Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry , 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco, Binder H. H. (1999): Lexikon der chemischen Elemente. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, .Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, .Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, .
Zbog važnosti vodika, brojne hemijske reakcije su povezane i razvijene za njegovu upotrebu. Većina hidrogenacija koristi plinoviti vodik (H2), ali neke uključuju i alternativne izvore vodika, a ne H2: ovi procesi se nazivaju transferne hidrogenacije. Obrnuta reakcija prilikom koje dolazi do uklanjanja vodika iz molekula, zove se dehidratacija. Reakcija u kojoj se razlažu veze, a dodaje vodik zove se hidrogenoliza i predstavlja reakciju u kojoj može nastati veza ugljik-ugljik i ugljik-heteroatom (kisik, dušik ili halogen). Hidrogenacija se razlikuje od protonacije ili hidrida. Tokom hemijske reakcije hidrogenacije, proizvodi imaju isti električni naboj kao ireaktanti.
Hidrogenacija neztasićenih masti proizvodi zasićene masti. U slučaju djelimične hidrogenacije, mogu nastati trans masti.
Proces Hidrogenacija ima tri komponente u nezasićenim podlogama, vodiku (ili izvor vodiku) i po pravilu je katalizator. Redukcijska reakcija se provodi na različitim temperaturama i pritiscima, u zavisnosti od podloge i aktivnosti katalizatora.
Podloge Adicija H2 na alkene daje jedan alkan u prototipskoj reakciji: RCH = CH2 + H 2→ RCH2CH3(R = alkil, aril) 230x230px|lijevo |Hidrogenacija maleinske kiseline.|alt=Hidrogenacija maleinske kiseline.|miniHidrogenacija je osjetljiva na prostorne prepreke, što objašnjava selektivnost za reakciju sa egzocikličnim dvostrukim vezama, ali ne i unutrašnjim dvostrukim vezama. Dobar primjer hidrogenacije je reakcija dodavanja vodika u maleinsku kiselinu tokom koje nastaje sukcinska kiselina. Brojne su važne primjene ove hemijske reakcije u: petrohemijskoj farmaceutskoj i prehrambenoj industriji.
Važna karakteristika hidrogenacije alkena i alkina, te homogeno i heterogeno katalizirane verzije, je da se vodik javlja kod "sin adicije", sa vodikom koji ulazi iz najmanje ometane strane. .Advanced Organic Chemistry Jerry March 2nd Edition
Podloge i proizvodi hidrogenacije Podloge Proizvod Komentar Alken, R2C=CR'2 Alkan, R2CHCHR'2 Mnogi katalizatori, jedna od primjena je margarin. Alkin,RCCR Alken, cis-RHC=CHR 'Više-hidrogenacije pri čemu alkan može biti problematičan. Aldehid,RCHO Primarni alkohol,RCH2OH Lahke podloge. Keton,R2CO Sekundarni alkohol, R2CHOH Više izazovno nego Rcho, prohiralni za nesimetrični keton. Ester,RCO2R'Dva alkohola, RCH2OH + R'OH Izazovne podloge. Imin, RR'CNR"Amin, RR'CHNHR" Lahke podloge, često koriste transfer hidrogenaciju, stvarni prekursor je N-protoniziran. Amid, RC(O)NR'2 Amin, RCH2NR'2 Izazovne podloge. Nitril, RCN Primarni amin, RCH2NH2 U nekim slučajevima, proizvod amin reaktivan je prema prekursoru nitrilu. Nitro, RNO2 Amin, RNH2 Komercijalne primijene pri korištenju heterogenih Ni i Ru katalizatora, a glavna primjena je anilin. Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992): General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia, .Petrucci R.H., Harwood W.S. and Herring F.G. (2002): General Chemistry, 8th Ed. Prentice-Hall, New York, .Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, . Također pogledajte Ugljična neutralna goriva Dehidratacija
Reference
Vanjski linkovi Primjeri hidrogenacije iz Organic sinteze: http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV7P0226.pdf organske sinteze, Coll. Vol. 7, p. 226 (1990).] http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV8P0609.pdf organske sinteze, Coll. Vol. 8, p. 609 (1993).] http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV5P0552.pdf organske sinteze, Coll. Vol. 5, p. 552 (1973).] http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0603.pdf organske sinteze, Coll. Vol. 3, p. 720 (1955).] http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV6P0371.pdf organske sinteze, Coll. Vol. 6, p. 371 (1988).]
https://books.google.com/books?id=4OIDAAAAMBAJ&pg=-PA107 "Magija Hydro"
Kategorija:Dodatne reakcije Kategorija:Homogene katalize Kategorija:Industrijski procesi Kategorija:Vodik Kategorija:Hidrogenacija Kategorija:Prerada ulja Kategorija:Uljna tehnologija škriljaca Kategorija:Sintetičke tehnologije goriva Kategorija:Redoks organska reakcije