thumb|right|150px|Generalna struktura tioestra. Tioestri su hemijski spojevi sa funkcijskom grupom grupom C-S-CO-C. Proizvod su esterifikacije karboksilnih kiselina i tiola. Tioestri su široko rasprostranjeni u biohemijjkim strukturama i reakcijama, a njihova najpoznatija izvedenica je acetil-CoA.
Sinteza Tioestri se mogu pripremiti na nekoliko načina.Shin-ichi Fujiwara, Nobuaki Kambe "Thio-, Seleno-, and Telluro-Carboxylic Acid Esters" in Topics in Current Chemistry (2005) volume, 251: pp. 87–140.}{DOI|10.1007/b101007}} Glavni postupak pripreme je kondenzacija tiola i karboksilnih kiselina u prisustvu dehidracijskog agensa:Synthesis of thioesters RSH + R'CO2H → RSC(O)R' + H2O Tipski dehidracijski agens je DCC. Sa tiolima, u prisustvu baza, također reagiraju kiselinski anhidridi i neki laktoni. Oni nastaju putem karbonilacije alkina i alkena, u prisustvu tiola.Werner Bertleff, Michael Roeper, Xavier Sava “Carbonylation” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH.
Reakcije Karbonilni centar tioestera je reaktivan. Reagira slično blažoj verziji kiselinskih hlorida. Kombiniranjem tioestera i amina nastaju amidi: R"NH2 + RSC(O)R' → R"2NC(O)R' + RSH
Grupa C-H koja je susjedna karbonilu tioestera je blago kisela i podložnma aldolnoj kondenzaciji. Ovatve reakcije se odvijaju tokom biosinteze masnih kiselina.
Biohemija Tioestri su česti mnogih međuprodukti biosintetskih reakcija, među kojima je stvaranje i razgradnja masnih kiselina i mevalonata, prekursora steroida. Biosinteza lignina, koji čine veliku relativnu količinu biomase, odvija se preko tioesterskih derivata kafeinske kiseline. Neki od njih su malonil-CoA, acetoacetil-CoA, propionil-CoA i cinamoil-CoA. Proces acetogeneze obuhvata formiranje acetil-CoA. Dehidratacijski agens u formiranju ovih tioestera je adenozin trifosfat (ATP). Tioestri također učestvuju u karakterizaciji proteina ubikvitinom, koji se nalazi u proteinima za degradaciju.
Izomerni tionoestri thumb|right|180px|Formula metil tionobenzoata centar|400 px Tionoestri su izomeri tioestera. U tionoestrima, sumpor zamjenjuje karbonilni kisik estra. Metil tionobenzoat je C6H5C(S)OCH3. Takva jedinjenja se tipski priređuju putem reakcije tioacil hlorida sa alkoholom, kao i reakcijom Lovesonovog reagensa sa estrima.R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). .
Također pogledajte Ester Tiol
Reference
Vanjski linkovi
Kategorija:Estri Kategorija:Tioestri