Holekalciferol (vitamin D3) je jedan od pet oblika vitamina D."Nomenclature of Vitamin D. Recommendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) " reproduced at the Queen Mary, University of London website To je sekosteroid, to jest, steroidna molekula s jednim otvorenim prstenom. Holekalciferol je neaktivan, a u aktivni oblik se pretvara putem dvije hidroksilacije. Prva se odvija u jetri, druga u bubrezima kada se formira kalcitriol, čiju aktivnost posreduje receptor vitamina D, koji je nuklearni receptor – regulator sinteze na stotine enzima i prisutan je u gotovo svakoj ćeliji u tijelu.
Sinteza Prekursor holekalciferola je 7-dehidroholesterol. Unutar epedermskog sloja kože.Norman, Anthony W. (1998) Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D:integral components of the vitamin D endocrine system. Am J Clin Nutr;67:1108–10. 7-dehidroholesterol je izložen elektrocikličnoj reakciji pod uticajem UV zračenja. Posljedica toga je otvaranje prstena prekursora vitamina D, u konrotacijskom putu. Nakon toga, pred-holekalciferol prolazi [1,7] antarafacijalno sigmatropsko preuređivanje i konačno njegovu izomerizaciju za formiranje vitamina D3. Iako se raspravlja da li su holekalciferol i svi oblici vitamina D su po definiciji "vitamini", jer definicija vitamina uključuje da takva supstanca ne može biti sintetizirana u organizmu i moraju se uzimati, holekalciferol se sintetizira u organizmu u toku izlaganja ultraljubičastom zračenju.
Holekalciferol se tada hidroksilizira u jetri i postaje kalcifediol (25-hidroksivitamin D3). Sinteza vitamina D3 se regulira u tri koraka, kako slijedi: Pod uticajem ultraljubičaste svjetlosti, u koži se sintetizira 7-dehidroholesterol. On postiže ravnotežu, nakon nekoliko minuta, zavisno od jačine UV zračenja sunčevoj svjetlost, koje je određeno širinom, sezonom, obračnosti i nadmorskom visinom, te starosne dobi i kožne pigmentacije. U endoplazmatskom retikulumu, hidroksilacijom u hepatocitima, holekalciferol prelazi u kalcifediol (25-hidroksiholekalciferol), pod uticajem 25-hidroksilaze, što je labavo (ako i uopće) regulirano. U krvi te molekule u velikoj mjeri odražavaju iznos holekalciferola koji se proizvodi u koži, u kombinaciji sa uzimanjem bilo kojog od vitamina D2 ili D3. Hidroksilaciju kalcifediola u bubrezima u kalcitriol kataslizira 1-alfa-hidroksilaza da se stimulira bilo paratiroidni hormon ili hipofosfatemija, što je glavna kontrolna tačka u proizvodnji aktivnog cirkulacijskog hormona kalcitriola (1,25-dihidroksivitamin D3).
Industrijska proizvodnja thumb|lijevo|420px|Sinteza holekalciferola Holekalciferol se industrijski proizvodi za upotrebu u multzivitaminskoj hrani i za njeno očvrčavanje. Kao farmaceutski preparat zove se holekalciferol (SAD) ili holekalciferol (međunarodno nevlasničko ime, Britanija). Proizveden je putem ultraljubičastog zračenja 7-dehidroholesterola izvađenog iz lanolin koji se nalazi u ovčijoj vuni.Vitamin D3 Story. Retrieved 8 April 2012. Holesterol iz masti i voska iz vune, dobiju se alkoholnim čišćenjem vune nakon striženja. Holesterola prolazi kroz proces od četiri koraka kako bi nastao 7-dehidroholesterol, isti spoj koji se proizvodi u koži životinja. 7-dehidroholesterol se zatim ozrači ultraljubičastim svetlom. Tokom zračenja nastaju i neki neželjeni izomeri, koji se uklanjaju raznim tehnikama, dajući smolu koja se topi na temperaturama oko sobne i obično ima moć od 25,000.000 do 30,000.000 međunarodnih jedinica po gramu.
Holekalciferol se industrijski proizvodi i za upotrebu za spravljanje dodataka iz lišaja, koji su pogodni za hranu.
Također pogledajte Vitamin D
Reference
Vanjski linkovi
NIST Chemistry WebBook page for cholecalciferol University of California TV - What’s a Vitamin D Deficiency? University of California TV - Dose-Response of Vitamin D and a Mechanism for Cancer Prevention Vitamin D metabolism, sex hormones, and male reproductive function.
Kategorija:Sekosteroidi Kategorija:Vitamini Kategorija:Vitamin D Kategorija:Vitameri Kategorija:Esencijalni lijekovi Svjetske zdravstvene organizacije